5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione (CAS 1774-11-4)

5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione ist ein zyklischer Keton, der durch zwei miteinander verbundene Cyclohexanringe, die durch ein einzelnes Sauerstoffatom verbunden sind, und zusätzliche Sauerstoffatome an den Enden der Moleküle charakterisiert ist. Dieser kristalline, farblose Feststoff ist in Wasser unlöslich, löst sich aber in organischen Lösungsmitteln auf. Die Vielseitigkeit von 5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione macht es für die wissenschaftliche Forschung unersetzlich und umfasst ein breites Anwendungsspektrum. Es hat eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von zyklischen Peptiden und Peptidomimetika sowie bei der Synthese verschiedener Heterocyclen gespielt. Darüber hinaus hat 5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione bei der Synthese von Organometallverbindungen und als Reagenz für die Synthese verschiedener organischen Verbindungen Verwendung gefunden. Als elektrophiles Reagenz nimmt 5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione an Reaktionen mit anderen Verbindungen teil, was zur Bildung von kovalenten Bindungen führt. Seine Interaktion mit einem Alken oder Alkin führt zur Bildung eines 1,3-Diketons, während seine Reaktion mit einem Aldehyd oder Keton ein zyklischer Keton ergibt. In beiden Fällen beinhaltet der Prozess den nucleophilen Angriff des elektrophilen Kohlenstoffatoms innerhalb von 5-(2-Furyl)-1,3-cyclohexanedione auf das Kohlenstoffatom des anderen Moleküls, das elektronenreich ist.