Date published: 2025-9-13

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4′-(3-Trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-2′-tributylstannylbenzyl Benzoate

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Molekulargewicht:
609.31
Summenformel:
C28H37F3N2O2Sn
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4'-(3-Trifluormethyl-3H-diazirin-3-yl)-2'-tributylstannylbenzylbenzoat ist eine chemische Verbindung mit einer hochspezialisierten Struktur, die im Bereich der chemischen Biologie für die Photoaffinitätsmarkierung verwendet wird. Diese Verbindung kombiniert eine photoaktivierbare Diaziringruppe, die durch ultraviolettes (UV) Licht aktiviert werden kann, um reaktive Carbenspezies zu bilden, mit einer Tributylstannylgruppe, die ihre Anwendung in Stille-Kopplungsreaktionen, einer Art von Palladium-katalysierter Kreuzkopplungsreaktion, verbessert. Die Diazirin-Gruppe ist entscheidend für Studien zur Identifizierung und Charakterisierung molekularer Wechselwirkungen in Zellen. Bei UV-Bestrahlung erzeugt die Diaziringruppe ein hochreaktives Carben, das kovalente Bindungen mit nahe gelegenen Molekülstrukturen, typischerweise Proteinen oder Nukleinsäuren, eingehen kann. Dies ermöglicht es den Forschern, den Ort molekularer Wechselwirkungen mit hoher Präzision abzubilden, indem sie die Benzylbenzoatgruppe dauerhaft an Zielmoleküle in unmittelbarer Nähe des Diazirins binden. Darüber hinaus erleichtert die Tributylstannylgruppe der Verbindung ihre Verwendung in der synthetischen Chemie, insbesondere bei der Herstellung komplexer organischer Moleküle durch Stille-Kopplung. Diese Fähigkeit ist für die Modifizierung oder Synthese großer, biologisch aktiver Moleküle von entscheidender Bedeutung und ermöglicht es den Wissenschaftlern, Struktur-Funktionsbeziehungen in biologischen Systemen effektiver zu untersuchen. In der Forschung wurde diese Verbindung eingesetzt, um Protein-Protein-Wechselwirkungen, die Dynamik biologischer Stoffwechselwege und die Wirkmechanismen verschiedener Biomoleküle zu untersuchen. Durch die Integration dieser Verbindung in Versuchsaufbauten können Forscher detaillierte Einblicke in zelluläre Mechanismen gewinnen und so zur Entwicklung neuer biochemischer Werkzeuge und Methoden beitragen. Diese spezifische Funktionalität macht es zu einem wertvollen Mittel, um das Verständnis der Molekularbiologie und Biochemie voranzutreiben.


4′-(3-Trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-2′-tributylstannylbenzyl Benzoate Literaturhinweise

  1. Untersuchung der nichtkompetitiven Antagonisten-Bindungsstelle im Ionenkanal des nikotinischen Acetylcholinrezeptors im Ruhezustand.  |  Blanton, MP., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 3469-78. PMID: 10652341
  2. Photolabeling identifiziert eine mutmaßliche Fusionsdomäne im Hüllglykoprotein von Tollwut- und vesikulären Stomatitisviren.  |  Durrer, P., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 17575-81. PMID: 7615563
  3. Die proteasegeschützte 30-kDa-Domäne von SecA ist für die Membranlipidphase weitgehend unzugänglich.  |  Eichler, J., et al. 1997. EMBO J. 16: 2188-96. PMID: 9171334

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4'-(3-Trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-2'-tributylstannylbenzyl Benzoate, 1 mg

sc-474525
1 mg
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