Date published: 2025-9-7

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9)

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Alternative Namen:
Totarol
Anwendungen:
(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol ist ein natürlich vorkommendes Diterpen, das eine starke antimikrobielle Aktivität aufweist
CAS Nummer:
511-15-9
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
286.45
Summenformel:
C20H30O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol ist eine synthetische organische Verbindung, die für die Forschung im Bereich der organischen und synthetischen Chemie von Interesse ist. Die komplexe Struktur dieser Verbindung, die durch ein transkondensiertes Ringsystem und mehrere chirale Zentren gekennzeichnet ist, macht sie zu einem nützlichen Gegenstand für Studien zur stereoselektiven Synthese und zu chiralen Auflösungsverfahren. Die Forscher konzentrieren sich auf seine Synthesewege, um neue Methoden zur Herstellung von Phenanthren-Derivaten zu entwickeln, die für die Synthese von Naturstoffen und neuen Materialien wichtig sind. Das Vorhandensein der Isopropylgruppe und der Alkoholfunktionalität in (4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol ermöglicht eine weitere Derivatisierung und macht es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer organischer Moleküle. Darüber hinaus wird seine Struktur im Hinblick auf seine physikalischen Eigenschaften, wie z. B. die optische Aktivität, untersucht, die für die Entwicklung optisch aktiver Materialien und für den Bereich der molekularen Elektronik von Bedeutung ist.


(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9) Literaturhinweise

  1. Potenzierung der Methicillin-Aktivität gegen Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus durch Diterpene.  |  Nicolson, K., et al. 1999. FEMS Microbiol Lett. 179: 233-9. PMID: 10518721
  2. Antibakterielle Aktivität von Totarol und seine Potenzierung.  |  Kubo, I., et al. 1992. J Nat Prod. 55: 1436-40. PMID: 1453180
  3. Totarol hemmt die bakterielle Zytokinese, indem es die Dynamik der FtsZ-Montage stört.  |  Jaiswal, R., et al. 2007. Biochemistry. 46: 4211-20. PMID: 17348691
  4. Der antimykotische Wirkstoff Totarol aus den Samen von Thujopsis dolabrata var. hondai selektiert Pilze auf den Wurzeloberflächen der Sämlinge.  |  Yamaji, K., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 2254-65. PMID: 18026796
  5. Antiparasitäre, nematizide und fäulnishemmende Inhaltsstoffe aus Wacholderbeeren.  |  Samoylenko, V., et al. 2008. Phytother Res. 22: 1570-6. PMID: 19067375
  6. Synthese, biologische Bewertung und mechanistische Untersuchungen von Tolarol-Aminoalkoholderivaten als potenzielle Malariamittel.  |  Tacon, C., et al. 2012. Bioorg Med Chem. 20: 893-902. PMID: 22196513
  7. Hemmende Wirkung von Totarol auf die von Staphylococcus aureus ausgeschiedenen Exotoxinproteine Hämolysin und Enterotoxine.  |  Shi, C., et al. 2015. World J Microbiol Biotechnol. 31: 1565-73. PMID: 26193949
  8. Die Synergie von Berberinchlorid und Tolarol gegen Staphylococcus aureus in Plankton- und Biofilmkulturen.  |  Guo, N., et al. 2015. J Med Microbiol. 64: 891-900. PMID: 26272283
  9. Totarol verhindert neuronale Schäden in vitro und verbessert den ischämischen Schlaganfall im Gehirn: Mögliche Rolle der Akt-Aktivierung und HO-1-Induktion.  |  Gao, Y., et al. 2015. Toxicol Appl Pharmacol. 289: 142-54. PMID: 26440581
  10. Auswirkungen der Ultraschallbehandlung auf die physiochemischen Eigenschaften und antimikrobiellen Aktivitäten von Molkenprotein-Totarol-Nanopartikeln.  |  Ma, S., et al. 2017. J Food Prot. 80: 1657-1665. PMID: 28876131
  11. Antibakterielle Aktivität und Wirkungsweise von Totarol gegen Staphylococcus aureus in Karottensaft.  |  Shi, C., et al. 2018. J Food Sci Technol. 55: 924-934. PMID: 29487434
  12. Anwendung von Totorol als natürliche antibakterielle Beschichtung auf Zahnimplantaten zur Prävention von Periimplantitis.  |  Xu, Z., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 110: 110701. PMID: 32204015
  13. Totarol, ein natürliches Diterpenoid, induziert eine selektive Antitumoraktivität in SGC-7901 menschlichen Magenkarzinomzellen, indem es Apoptose, eine Unterbrechung des Zellzyklus und eine Unterdrückung der Migration von Krebszellen auslöst.  |  Xu, T., et al. 2021. J BUON. 26: 640. PMID: 34077024
  14. Art der antibakteriellen Wirkung von Totarol, einem Diterpen aus Podocarpus nagi.  |  Haraguchi, H., et al. 1996. Planta Med. 62: 122-5. PMID: 8657742
  15. Antibakterielle Aktivität von Anacardinsäure und Tolarol, allein und in Kombination mit Methicillin, gegen Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 100 mg

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