Date published: 2025-11-15

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4α-Hydroxy Cholesterol (CAS 34310-86-6)

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Alternative Namen:
(3β,4α)-Cholest-5-ene-3,4-diol; Cholest-5-ene-3β,4α-diol
Anwendungen:
4α-Hydroxy Cholesterol ist ein potenzieller Ligand für den Kernrezeptor LXR und außerdem ein neuer endogener CYP3A-Marker
CAS Nummer:
34310-86-6
Molekulargewicht:
402.65
Summenformel:
C27H46O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4α-Hydroxycholesterol (4HC) ist ein Metabolit des Cholesterins. Es entsteht aus Cholesterin durch das Medikamente metabolisierende Enzym Cytochrom P 450 3A4. Es ist ein potenzieller Ligand für den nuklearen Rezeptor LXR und ein neuer endogener Marker für CYP3A. 4HC ist an der Regulation der Cholesterin-Homöostase, der Zellmembranfluidität und der Zell-Signalwege beteiligt. Es wurde auch gezeigt, dass es entzündungshemmende, anti-atherosklerotische und anti-karzinogene Wirkungen hat.


4α-Hydroxy Cholesterol (CAS 34310-86-6) Literaturhinweise

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  2. Eine validierte Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Methode für die quantitative Bestimmung von 4β-Hydroxycholesterin in menschlichem Plasma.  |  van de Merbel, NC., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 55: 1089-95. PMID: 21507593
  3. Quantifizierung von 4-beta-Hydroxycholesterin in menschlichem Plasma mittels automatisierter Probenvorbereitung und LC-ESI-MS/MS-Analyse.  |  Goodenough, AK., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1575-85. PMID: 21728364
  4. Biologische Aktivitäten des LXRα- und β-Agonisten 4β-Hydroxycholesterin und seines Isomers 4α-Hydroxycholesterin auf Oligodendrozyten: Auswirkungen auf Zellwachstum und Lebensfähigkeit, oxidativen und entzündlichen Status.  |  Nury, T., et al. 2013. Biochimie. 95: 518-30. PMID: 23220593
  5. Verbesserte Synthese und In-vitro-Bewertung des zytotoxischen Profils von an C4 (4α- und 4β-Hydroxycholesterin) und C7 (7-Ketocholesterin, 7α- und 7β-Hydroxycholesterin) oxidierten Oxysterolen auf Zellen des zentralen Nervensystems.  |  Nury, T., et al. 2013. Eur J Med Chem. 70: 558-67. PMID: 24211631
  6. 4β-Hydroxycholesterin als endogener Biomarker der CYP3A-Aktivität bei Cynomolgus-Affen.  |  Li, K., et al. 2014. Drug Metab Dispos. 42: 839-43. PMID: 24595680
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  8. Bewertung von 4β-Hydroxycholesterin als klinischer Biomarker für CYP3A4-Medikamenteninteraktionen unter Verwendung eines Bayes'schen mechanismusbasierten pharmakometrischen Modells.  |  Leil, TA., et al. 2014. CPT Pharmacometrics Syst Pharmacol. 3: e120. PMID: 24964282
  9. Cholesterinumwandlungen während der Wärmebehandlung.  |  Derewiaka, D. and Molińska née Sosińska, E. 2015. Food Chem. 171: 233-40. PMID: 25308664
  10. Empfehlungen zur Entwicklung eines bioanalytischen Assays für 4β-Hydroxycholesterin, einem aufkommenden endogenen Biomarker der CYP3A-Aktivität.  |  Aubry, AF., et al. 2016. AAPS J. 18: 1056-1066. PMID: 27350147
  11. Massenspektrometrische Profilierung von Oxysterolen in menschlichen Spermien identifiziert 25-Hydroxycholesterin als Marker für die Spermienfunktion.  |  Zerbinati, C., et al. 2017. Redox Biol. 11: 111-117. PMID: 27912195
  12. Bewertung von 4β-Hydroxycholesterin und 25-Hydroxycholesterin als endogene Biomarker von CYP3A4: Studie mit CYP3A-humanisierten Mäusen.  |  Nitta, SI., et al. 2018. AAPS J. 20: 61. PMID: 29858698
  13. Quantitative Analyse von 4β- und 4α-Hydroxycholesterin in Humanplasma und -serum mittels UHPLC/ESI-HR-MS.  |  Hautajärvi, H., et al. 2018. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1100-1101: 179-186. PMID: 30340067
  14. 4β-Hydroxycholesterin-Signale aus der Leber zur Regulierung der peripheren Cholesterin-Transporter.  |  Salonurmi, T., et al. 2020. Front Pharmacol. 11: 361. PMID: 32292343
  15. Empfindliche UHPLC-MS/MS-Quantifizierungsmethode für 4β- und 4α-Hydroxycholesterin in Plasma zur genauen CYP3A-Phänotypisierung.  |  Suzuki, Y., et al. 2022. J Lipid Res. 63: 100184. PMID: 35181316

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