4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3)

4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoesäure (Boc-BA) ist ein zentrales Reagenz in der organischen Synthese, das vor allem für seine Nützlichkeit im Bereich der Peptidsynthese und der Modifikation organischer Moleküle bekannt ist. Die 4-(tert-Butoxycarbonyl)-benzoesäure zeichnet sich durch ein Benzoesäuregerüst mit einer tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe aus und vereint das reaktive Potenzial ihrer Carbonsäuregruppe mit der schützenden Wirkung der Boc-Einheit. Diese Dualität erleichtert die selektive Einführung und Entfernung von funktionellen Gruppen unter milden Bedingungen, ein Aspekt beim schrittweisen Aufbau komplexer Moleküle. Insbesondere die Boc-Gruppe wird für ihre unkomplizierte Einführung und Entfernung gelobt, was sie bei der Synthese von Peptiden, bei denen spezifische Sequenzen und Strukturen von größter Bedeutung sind, unentbehrlich macht. Über ihre synthetischen Anwendungen hinaus spielt die 4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoesäure auch in der Materialwissenschaft und der pharmazeutischen Entwicklung eine Rolle, wo sie zur Anpassung der physikalisch-chemischen Eigenschaften von Verbindungen eingesetzt wird, um deren Stabilität, Löslichkeit oder biologische Aktivität zu verbessern. Diese Verbindung steht beispielhaft für die Schnittmenge aus synthetischer Vielseitigkeit und funktioneller Spezifität, was sie zu einem Eckpfeiler in der modernen chemischen Forschung und Entwicklung macht.