Date published: 2025-9-20

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4-Pyridineboronic Acid (CAS 1692-15-5)

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Alternative Namen:
B-4-Pyridinylboronic Acid; 4-Pyridinylboronic Acid; 4-Pyridylboronic Acid
Anwendungen:
4-Pyridineboronic Acid ist ein Boronsäurederivat
CAS Nummer:
1692-15-5
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
122.92
Summenformel:
C5H6BNO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Pyridinboronsäure ist ein Boronsäure-Derivat, das aus Pyridin abgeleitet ist. Sie hat eine bedeutende Bedeutung als chemischer Reagenz in der organischen Synthese und findet weitreichende Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung. Als Boronsäure zeigt sie die Fähigkeit, mit Aldehyden und Ketonen zu reagieren, was zur Bildung von Boronat-Ester führt. Diese Ester spielen eine entscheidende Rolle in verschiedenen Reaktionen, einschließlich Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung, Stille-Kupplung und anderen Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen. Darüber hinaus spielt sie eine wichtige Rolle bei der Synthese von Polymeren und anderen organischen Verbindungen. Als Boronsäure wirkt 4-Pyridinboronsäure an Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen mit, was zur Bildung von Boronat-Ester führt.


4-Pyridineboronic Acid (CAS 1692-15-5) Literaturhinweise

  1. Synthese eines Clathrochelat-Komplexes mit einem angehängten Pyridin und dessen Koordination mit einem Cobaloxim-Komplex.  |  Engtrakul, C., et al. 2000. Inorg Chem. 39: 5161-3. PMID: 11233217
  2. Diboronsäuren als Fluoreszenzsonden für Zellen, die Sialyl Lewis X exprimieren.  |  Yang, W., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 2175-7. PMID: 12127531
  3. Boronsäureverbindungen als potenzielle pharmazeutische Wirkstoffe.  |  Yang, W., et al. 2003. Med Res Rev. 23: 346-68. PMID: 12647314
  4. N-Alkyl-4-boronopyridinium-Salze als thermisch stabile und wiederverwendbare Katalysatoren für die Amidkondensation.  |  Maki, T., et al. 2005. Org Lett. 7: 5043-6. PMID: 16235953
  5. Ein hochaktiver Katalysator für Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen von Heteroarylverbindungen.  |  Billingsley, KL., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 3484-8. PMID: 16639772
  6. Synthese und vorläufige DNA-Bindungsstudien von Diimineplatin(II)-Komplexen, die 3- oder 4-Pyridinboronsäure enthalten.  |  Ching, HY., et al. 2007. Dalton Trans. 2121-6. PMID: 17514332
  7. Studio sperimentale e teorico della struttura molecolare e degli spettri vibrazionali di molecole di acido 3- e 4-piridinboronico mediante calcoli di teoria funzionale della densità.  |  Kurt, M., et al. 2008. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 70: 664-73. PMID: 17933583
  8. Verstärkte pi-Konjugation um einen Porphyrin[6]-Nanoring.  |  Hoffmann, M., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 4993-6. PMID: 18506860
  9. Sintesi, studi di legame con i carboidrati e con il DNA di complessi cationici 2,2':6',2''-terpiridina-platino(II) contenenti ligandi di acido boronico N- e S-donatore.  |  Hosseini, SS., et al. 2011. Dalton Trans. 40: 506-13. PMID: 21088793
  10. Studi SAR di aniline eterocicliche 4-piridiliche che inducono selettivamente la morte cellulare autofagica in cellule di carcinoma a cellule renali con deficit di von Hippel-Lindau.  |  Bonnet, M., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 3347-56. PMID: 21561782
  11. N-haltige Boronsäureester als selbstkomplementäre Bausteine für den Aufbau von 2D- und 3D-Molekularnetzwerken.  |  Cruz-Huerta, J., et al. 2012. Chem Commun (Camb). 48: 4241-3. PMID: 22436966
  12. Oktadekanukleare Zahnräder durch Selbstorganisation von selbstorganisierten Koordinationseinheiten vom Typ 'Doppelsattel': molekulares 'Rangoli'.  |  Dasary, H., et al. 2015. Chemistry. 21: 1499-507. PMID: 25413031
  13. Synthese und Nutzen von Dihydropyridinboronsäureestern.  |  Panda, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 2205-9. PMID: 26694785
  14. Fragmentbasierte Entdeckung potenter und selektiver MKK3/6-Inhibitoren.  |  Adams, M., et al. 2016. Bioorg Med Chem Lett. 26: 1086-1089. PMID: 26704264
  15. Costruzione di scheletri eterobiarilici attraverso l'accoppiamento incrociato Pd-catalizzato di nitroareni ed esteri arilboronici eterociclici con un ligando NHC stericamente impegnativo.  |  Chen, W., et al. 2022. Org Lett. 24: 6983-6987. PMID: 36135327

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4-Pyridineboronic Acid, 5 g

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