Date published: 2025-9-11

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4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7)

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Anwendungen:
4-oxo 2-Nonenal-d3 ist ein 4-ONE-Lipidperoxidationsprodukt deuterierte Probe
CAS Nummer:
1313400-91-7
Molekulargewicht:
157.2
Summenformel:
C9H11D3O2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-oxo 2-Nonenal-d3 (4-ONE-d3) enthält drei Deuteriumatome an der terminalen Methylposition. Es wird als interner Standard für die Quantifizierung von 4-ONE durch GC- oder LC-Massenspektrometrie (MS) verwendet. 4-One ist ein Lipidperoxidationsprodukt, das aus oxidierten mehrfach ungesättigten ω-6-Fettsäuren wie Arachidonsäure und Linolsäure entsteht(1,2). Es weist verschiedene biologische Aktivitäten auf, wie Zytotoxizität, Genotoxizität, wachstumshemmende und chemotaktische Aktivität, und wird häufig als Marker für Lipidperoxidation verwendet(1,2,3). 4-One ist ein kürzlich identifiziertes Produkt der Lipidperoxidation(4,5,6). Es modifiziert aktiv Histidin- und Lysinreste auf Proteinen und verursacht Proteinvernetzungen(7,8). 4-One modifiziert auch 2'-Desoxy-Guanosin, was ein weiterer Hinweis darauf ist, dass die Lipidperoxidation an der Mutagenese und Karzinogenese beteiligt ist(1).


4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7) Literaturhinweise

1 Pryor, W.A., Porter, N.A. Suggested mechanisms for the production of 4-hydroxy-2-nonenal from the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Free Radic Biol Med 8 541-543 (1990). 2 Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zoliner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde, and related aldehydes. Free Radic Biol Med 11 81-128 (1991). 3 Sodum, R.S., Chung, F. 1,N2-ethenodeoxyguanosine as a potential marker for DNA adduct formation by trans-4-hydroxy-2-nonenal. Cancer Res 48 320-323 (1988). 4 Rindgen, D., Nakajima, M., Wehrli, S., et al. Covalent modifications to 2'-deoxyguanosine by 4-oxo-nonenal, a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 12 1195-1204 (1999). 5 Lee, S.H., Blair, I.A. Characterization of 4-oxo-2-nonenal as a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 13 698-702 (2000). 6 Spiteller, P., Kern, W., Reiner, J., et al. Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid. Biochim Biophys Acta 1531 188-208 (2001). 7 Liu, Z., Minkler, P.E., Sayre, L.M. Mass spectroscopic characterization of protein modification by 4-hydroxy-2-(E)-nonenal and 4-oxo-2-(E)-nonenal. Chem Res Toxicol 16 901-911 (2003). 8 Zhang, W., Liu, J., Xu, G., et al. Model studies on protein side chain modification by 4-oxo-2-nonenal. Chem Res Toxicol 16 512-523 (2003).

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