4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol, allgemein als 4-APCIG bezeichnet, ist eine synthetische Verbindung, die in der organischen Chemie und der chemischen Biologie weit verbreitet ist. Ihre chemische Struktur weist ein Glucitol-Grundgerüst auf, das mit Acetyl- und Bis(2-cyanoethyl)phosphoryl-Gruppen substituiert ist. Eine der Hauptanwendungen von 4-APCIG liegt in seiner Rolle als vielseitige Schutzgruppe in der Kohlenhydratchemie. Die Acetyl- und Isopropylidengruppen dienen zum Schutz von Hydroxylgruppen und ermöglichen die selektive Funktionalisierung anderer Hydroxylgruppen in Kohlenhydraten. Diese Eigenschaft macht 4-APCIG wertvoll für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate, bei denen eine präzise Kontrolle der Regioselektivität und Stereochemie entscheidend ist. Darüber hinaus können die Bis(2-cyanoethyl)phosphorylgruppen als Abgangsgruppen in Glykosylierungsreaktionen fungieren und die Bildung glykosidischer Bindungen erleichtern. Darüber hinaus wurde 4-APCIG für die Herstellung von Glykosylphosphaten verwendet, die als Glykosyldonoren in Glykosylierungsreaktionen dienen, die von Glykosyltransferasen katalysiert werden. Diese Enzyme sind wesentlich für die Biosynthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten in lebenden Organismen. Über seinen Nutzen in der Kohlenhydratchemie hinaus hat 4-APCIG Anwendungen in der Synthese phosphorhaltiger Verbindungen und in der Entwicklung neuartiger chemischer Sonden zur Untersuchung biologischer Prozesse gefunden, an denen Kohlenhydrate beteiligt sind. Insgesamt ist 4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol ein wertvolles Werkzeug für die chemische Synthese und die chemisch-biologische Forschung, das die Konstruktion komplexer Kohlenhydrate erleichtert und Untersuchungen ihrer biologischen Funktionen und Wechselwirkungen ermöglicht.