4-Nitrophenyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (CAS 26255-68-5)

4-Nitrophenyl-4,6-O-Benzyliden-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid ist ein vielseitiges synthetisches Substrat, das in der Glycosidase-Forschung häufig verwendet wird. Es enthält ein 4-Nitrophenyl-Aglykon, das als chromogener Marker dient, der es den Forschern ermöglicht, die enzymatische Aktivität quantitativ über spektrophotometrische Assays zu überwachen. Die Verbindung enthält außerdem eine Benzyliden-Schutzgruppe zur Stabilisierung der glykosidischen Bindung. Nach enzymatischer Hydrolyse ergibt die freigesetzte 4-Nitrophenylgruppe eine gelb gefärbte Verbindung, die durch Absorption bei 405 nm nachweisbar ist, was sie ideal für enzymkinetische Studien macht. Aufgrund seiner glykosylierten Struktur ist dieses Substrat hochselektiv für β-Glucosidasen, Enzyme, die die Spaltung von Glykosidbindungen katalysieren. Diese Spezifität ist entscheidend für die Untersuchung der katalytischen Mechanismen und der Hemmungsprofile von β-Glucosidasen und für die Erforschung ihrer Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen. Neben der grundlegenden Enzymkinetik wurde die Verbindung zur Identifizierung neuer Glykosidase-Inhibitoren durch Hochdurchsatz-Screening-Assays verwendet. Die schützenden Benzyliden- und Acetylgruppen verleihen strukturelle Stabilität, was die Unversehrtheit des Substrats in biochemischen Tests gewährleistet und Einblicke in die enzymatischen Pfade gewährt, an denen β-Glucosidasen beteiligt sind. Dieses Substrat hat außerdem dazu beigetragen, die Glykosylierungsmuster im Kohlenhydratstoffwechsel zu beleuchten und damit das Verständnis der Funktion und Aktivität von Glykosidasen zu verbessern.