4-Nitrophenyl 2-Acetamido-4,6-O-methoxybenzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside

4-Nitrophenyl-2-Acetamido-4,6-O-methoxybenzyliden-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranosid ist ein synthetisches Glykosid, das speziell für die Untersuchung der enzymatischen Mechanismen und der Spezifität von Glykosidase entwickelt wurde. Der p-Nitrophenyl-Anteil ermöglicht eine quantitative Bewertung der Enzymaktivität durch Spektrophotometrie, da er bei enzymatischer Spaltung eine gelbe Farbe ergibt. Die Verbindung weist strukturelle Merkmale wie Acetyl- und Phthalimidogruppen auf, die die Stabilität erhöhen und natürlich vorkommende Kohlenhydratverzweigungen nachahmen. Das Methoxybenzylidenacetal dient als Schutzgruppe, die das Kohlenhydratgerüst weiter stabilisiert und gleichzeitig eine Umgebung schafft, die eine kontrollierte enzymatische Spaltung ermöglicht. Die Phthalimidogruppe an der 2-Desoxy-Position des Glucopyranosylteils ähnelt natürlichen Substraten und ermöglicht eine genaue Untersuchung von Enzymen, die auf modifizierte Zucker abzielen, insbesondere von Glykosidasen, die an der Glykanverarbeitung beteiligt sind. In der Forschung ist dieses Glykosid wertvoll für die Untersuchung von Enzymen, die am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt sind, insbesondere von solchen, die glykosidische Bindungen in komplexen verzweigten Glykanen hydrolysieren. Seine Struktur macht es zu einem erstklassigen Substrat, um die Präferenzen des aktiven Zentrums, die katalytische Effizienz und die Spezifität des Enzyms zu untersuchen. Als komplexes Substrat hilft es bei der Entschlüsselung von Glykosidase-Erkennungsmustern, was Einblicke in die allgemeine Glykomik, die Kartierung von Enzymwegen und die Identifizierung potenzieller Enzyminhibitoren für die Grundlagenforschung ermöglicht.