Date published: 2025-10-29

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4-Nitroindole-3-carboxaldehyde (CAS 10553-11-4)

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CAS Nummer:
10553-11-4
Molekulargewicht:
190.16
Summenformel:
C9H6N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Nitroindol-3-Carboxaldehyd (4-NIC) ist eine hochsignifikante organische Verbindung, die aufgrund ihrer vielfältigen Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung einer umfangreichen Untersuchung unterzogen wurde. Als heterocyclisches Aldehyd wird 4-NIC durch die Reaktion zwischen Nitroethan und Indol-3-Carboxaldehyd synthetisiert. Obwohl das genaue Wirkungsmechanismus von 4-Nitroindol-3-Carboxaldehyd nicht vollständig verstanden wird, glaubt man, dass die Verbindung ihre Wirkungen durch Bindung an die aktive Seite von Enzymen, einschließlich Cyclooxygenase-2, Cytochrom P450 und Thromboxan A2 Synthase, ausübt und somit deren Aktivität hemmt. Die Bindungsinteraktion zwischen 4-Nitroindol-3-Carboxaldehyd und der aktiven Seite von Enzymen wird durch die Bildung von Wasserstoffbrücken mit bestimmten Resten innerhalb der aktiven Seite vermutet.


4-Nitroindole-3-carboxaldehyde (CAS 10553-11-4) Literaturhinweise

  1. Eine Familie von Indolen reguliert die Virulenz und die Shiga-Toxin-Produktion in pathogenen E. coli.  |  Bommarius, B., et al. 2013. PLoS One. 8: e54456. PMID: 23372726
  2. Entwicklung eines chromogenen Enzym-Screening-Systems auf der Grundlage einer Indol-3-Carbonsäure-Monooxygenase.  |  Časaitė, V., et al. 2019. Microbiologyopen. 8: e00795. PMID: 30666828
  3. Ein auf Rhodaminhydrazid-4-Nitroindol-3-Carboxaldehyd basierender Hg2+-Chemosensor: Bildgebung von lebenden Zellen im Zytoplasma, Anwendungen für logische Gatter und Speicherbausteine sowie Berechnungsstudien  |  Rahul Bhowmick, Abu Saleh Musha Islam, Mihir Sasmal, Atul Katarkar & Mahammad Ali. 2018. Journal of Coordination Chemistry. 71: 2065-2081.
  4. Indol hemmt vom Quorum Sensing abhängige Phänotypen und die Virulenz von Vibrio parahaemolyticus, der die akute hepatopankreatische Nekrose verursacht  |  Panida Paopradit, Tittita Aksonkird, Pimonsri Mittraparp-arthorn. 2022. Aquaculture Research. 53: 3586-3597.

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