4-Methylpentanal (CAS 1119-16-0)

4-Methylpentanal, auch bekannt als Isocaproaldehyd oder Isohexanal, wird als Alpha-Hydrogen-Aldehyd eingestuft und gehört zur Klasse der organischen Verbindungen. Diese Aldehyde haben die allgemeine Formel HC(H)(R)C(=O)H, wobei R eine organyl-Gruppe repräsentiert. Während 4-Methylpentanal leicht in Wasser löslich ist, ist es im Wesentlichen neutral und zeigt aufgrund seines pKa-Werts eine minimale Säureität. Diese Verbindung wird hauptsächlich in Mitochondrien und Cytoplasma in Zellen gefunden. Ihre Beteiligung an verschiedenen enzymatischen Reaktionen ist bemerkenswert. Zum Beispiel nimmt es an der Biosynthese von Pregnenolon und 4-Methylpentanal aus 20a, 22b-Dihydroxycholesterol teil, die durch das Cholesterin-Seitenkettenspaltungsenzym in den Mitochondrien erleichtert wird. Darüber hinaus wird die Biosynthese von 17a-Hydroxypregnenolon und 4-Methylpentanal aus 17a, 20a-Dihydroxycholesterol durch das Cholesterin-Seitenkettenspaltungsenzym in den Mitochondrien vermittelt. Im menschlichen Körper spielt 4-Methylpentanal eine Rolle im Steroidogenese-Pfad. Darüber hinaus ist es mit mehreren Stoffwechselstörungen wie 21-Hydroxylase-Mangel (CYP21), 11-Beta-Hydroxylase-Mangel (CYP11B1), Corticosteron-Methyl-Oxidase-II-Mangel - CMO II und Adrenalhyperplasie Typ 5 oder angeborener Adrenalhyperplasie aufgrund von 17 Alpha-Hydroxylase-Mangel verbunden. Bemerkenswert ist, dass 4-Methylpentanal sowohl als menschlicher als auch als Maus-Metabolit erkannt wird, was seine Bedeutung in biologischen Systemen hervorhebt.