Molekülstruktur von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, CAS-Nummer: 64091-91-4
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)
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Alternative Namen:
NNK
Anwendungen:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone ist ein in rauchlosem Tabak enthaltenes Nitrosamin, das bei Ratten und Hamstern Krebs erzeugt.
CAS Nummer:
64091-91-4
Molekulargewicht:
207.23
Summenformel:
C10H13N3O2
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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist in Rauchlosen Tabaken in den höchsten Konzentrationen unter den identifizierten Nitrosaminen vorhanden. Es erzeugt bei Ratten und Hamstern leicht Krebs. Reaktive Metaboliten von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon haben die Fähigkeit, DNA durch Alkylierung zu modifizieren, was zur Bildung von Pyridyloxobutyl (POB) und Pyridylhydroxybutyl (PHB)-Addukten führt. Diese Addukte können eine DNA-Methylierung induzieren, ein Prozess, bei dem Methylgruppen zur DNA-Molekül hinzugefügt werden. Darüber hinaus gehört 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Aryl-Alkyl-Ketone bezeichnet werden.
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) Literaturhinweise
- Metabolismus von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon in menschlichen Lungen- und Lebermikrosomen und in Hepatomazellen exprimierten Cytochromen P-450. | Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
- Metabolismus von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) durch Cytochrom P450IIB1 in einem rekonstituierten System. | Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
- Umfangreiche metabolische Aktivierung des tabakspezifischen Karzinogens 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon bei Rauchern. | Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
- Biotransformation von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon in Lungengewebe von Maus, Ratte, Hamster und Mensch. | Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
- Auswirkungen von 8-Methoxypsoralen auf den Metabolismus von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon in Mäusen. | Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
- Beitrag von Tabakkonsum und 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon zu drei Methyl-DNA-Addukten im Urin. | Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
- Bewertung der Mutagenität von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) anhand von In-vitro- und In-vivo-Pig-a-Tests. | Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
- Betelquid, das Safrol enthält, verstärkt die metabolische Aktivierung des tabakspezifischen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanons (NNK). | Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
- 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanoninduzierte Histonacetylierung über α7nAChR-vermittelte PI3K/Akt-Aktivierung und ihre Auswirkungen auf die γ-H2AX-Bildung. | Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
- 90-Tage-Studie zur Inhalationstoxizität von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) an Sprague-Dawley-Ratten. | Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
- Bestimmung von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-Pyridyl)-1-Butanon (NNK) aus Tabakrauch in Feinstaub in der Luft. | Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
- Toxizität von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) in der frühen Entwicklung: Ein breit angelegter Metabolomics-Test an Zebrafisch-Embryonen. | Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
- Chemopräventive Effekte und antitumorigene Mechanismen von Actinidia arguta, in Japan als Sarunashi bekannt, gegenüber 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK)-induzierter Lungentumorigenese in der a/J-Maus. | Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
- Metabolismus von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) in isolierter Rattenlunge und -leber. | Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307
Aktivator von:
CYP2A13.Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg | sc-209854 | 100 mg | $357.00 |