Date published: 2025-9-16

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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Alternative Namen:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
Anwendungen:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol ist ein tabakspezifisches Nitrosamin NNK-Metabolit
CAS Nummer:
76014-81-8
Molekulargewicht:
209.25
Summenformel:
C10H15N3O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, wissenschaftlich bekannt als NNK, ist ein tabakspezifisches Nitrosamin, das zur Familie der Nitrosamine gehört. 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol entsteht hauptsächlich bei der Verbrennung von Tabakerzeugnissen und ist daher im Rauch enthalten. 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol spielt aufgrund seiner krebserregenden Eigenschaften eine Rolle in wissenschaftlichen Untersuchungen. Forscher nutzen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, um die Auswirkungen des Tabakrauchs auf menschliche Zellen und Gewebe zu untersuchen und die Mechanismen der Krebsentstehung zu ergründen. Darüber hinaus ist 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol nützlich für die Untersuchung der Auswirkungen von Tabakrauch auf das Immunsystem. Als starkes Karzinogen übt 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol seinen Einfluss aus, indem es an die DNA bindet und Mutationen hervorruft. Es wird durch Cytochrom-P450-Enzyme in seine aktive Form, 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK-N-Oxid), umgewandelt. Anschließend bindet sich NNK-N-Oxid an die DNA und führt zu Mutationen, die die Krebsentwicklung auslösen können. Diese Eigenschaft macht 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol zu einem wichtigen Forschungs- und Untersuchungsgegenstand.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) Literaturhinweise

  1. O-Glucuronidierung des Lungenkarzinogens 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) durch menschliche UDP-Glucuronosyltransferasen 2B7 und 1A9.  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. Analyse der N- und O-Glucuronide von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) im menschlichen Urin.  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. Vergleichende Metabolisierung der tabakspezifischen Nitrosamine 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon und 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol durch Ratten-Cytochrom P450 2A3 und menschliches Cytochrom P450 2A13.  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. Analyse des gesamten 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanols (NNAL) im menschlichen Urin.  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. Analyse des gesamten 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanols im Blut von Rauchern.  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-Butanol und seine Glucuronide im Urin von Säuglingen, die Tabakrauch in der Umwelt ausgesetzt waren.  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. Massenspektrometrische Quantifizierung von Nikotin, Cotinin und 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol in menschlichen Zehennägeln.  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. Untersuchung der Reaktion von Myosmin mit Natriumnitrit in vitro und bei Ratten.  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. Bildung und Akkumulation von Pyridyloxobutyl-DNA-Addukten in F344-Ratten, die chronisch mit 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon und Enantiomeren seines Metaboliten 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol behandelt wurden.  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. Bildung von Formaldehyd-Addukten bei der Reaktion von DNA und Desoxyribonukleosiden mit Alpha-Acetaten von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK), 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) und N-Nitrosodimethylamin (NDMA).  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. Eliminationskinetik des tabakspezifischen Biomarkers und Lungenkarzinogens 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol.  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. Gleichzeitige Festphasenextraktion und gaschromatographisch-massenspektrometrische Bestimmung von Hämoglobinaddukten aus tabakspezifischen Nitrosaminen und aromatischen Aminen.  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. Absolute Konfiguration von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol, das metabolisch aus 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon gebildet wird.  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

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