Date published: 2025-11-28

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4-Methylcatechol (CAS 452-86-8)

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Alternative Namen:
4-methylbenzene-1,2-diol
CAS Nummer:
452-86-8
Molekulargewicht:
124.14
Summenformel:
C7H8O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Methylcatechin ist eine chemische Verbindung, die als Substrat in verschiedenen enzymatischen Reaktionen dient. Es dient als Vorläufer bei der Synthese von Agrochemikalien und organischen Verbindungen. Sein Wirkungsmechanismus beinhaltet die Teilnahme an Oxidations- und Reduktionsreaktionen, die zur Bildung spezifischer Zwischen- und Endprodukte führen. 4-Methylcatechin interagiert mit Enzymen und anderen chemischen Reagenzien, um die Herstellung der gewünschten Verbindungen in den Synthesewegen zu erleichtern. Sein Vorhandensein in Versuchsanordnungen ermöglicht die kontrollierte Bildung spezifischer chemischer Bindungen und funktioneller Gruppen und trägt so zum Erfolg des Prozesses bei. Auf molekularer Ebene durchläuft 4-Methylcatechol spezifische chemische Umwandlungen, die zur Bildung wichtiger Zwischenprodukte für die Synthese von Zielmolekülen führen. In experimentellen Anwendungen dient es als Baustein für die Schaffung verschiedener chemischer Strukturen, die den Fortschritt in verschiedenen Bereichen fördern.


4-Methylcatechol (CAS 452-86-8) Literaturhinweise

  1. 4-Methylcatechol erhöht den Gehalt und die mRNA-Expression des hirnabgeleiteten neurotrophen Faktors in kultivierten Gehirnzellen und im Rattenhirn in vivo.  |  Nitta, A., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1276-83. PMID: 10565852
  2. 4-Methylcatechol-induzierte Häm-Oxygenase-1 übt über den PI3-Kinase/Akt-Weg eine Schutzwirkung gegen oxidativen Stress in kultivierten neuralen Stamm-/Progenitorzellen aus.  |  Furukawa, Y., et al. 2010. Biomed Res. 31: 45-52. PMID: 20203419
  3. 4-Methylcatechol-induzierter oxidativer Stress induziert den intrinsischen apoptotischen Weg in metastatischen Melanomzellen.  |  Payton, F., et al. 2011. Biochem Pharmacol. 81: 1211-8. PMID: 21419106
  4. 4-Methylcatechol hemmt die Oxidation von Fleischproteinen, nicht aber die Bildung von Disulfiden.  |  Jongberg, S., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 10329-35. PMID: 21861533
  5. Intrazerebroventrikuläres 4-Methylcatechol (4-MC) lindert chronische Schmerzen, die mit depressionsähnlichem Verhalten einhergehen, durch Induktion des neurotrophen Faktors (BDNF).  |  Fukuhara, K., et al. 2012. Cell Mol Neurobiol. 32: 971-7. PMID: 22198556
  6. 4-Methylcatechol verhindert Störungen des neurotrophen Faktors und der TrkB-Signalübertragung im anterioren cingulären Cortex bei chronischen Schmerzen mit depressionsähnlichem Verhalten.  |  Ishikawa, K., et al. 2014. Neuroreport. 25: 226-32. PMID: 24518228
  7. 4-Methylcatechol-induzierte Zellschäden in TM4-Sertoli-Zellen.  |  Li, C., et al. 2015. Cell Biol Int. 39: 770-4. PMID: 25639863
  8. 4-Methylcatechol hemmt das Zellwachstum und die Testosteronproduktion in TM3-Leydig-Zellen durch Verringerung der mitochondrialen Aktivität.  |  Li, CJ., et al. 2017. Andrologia. 49: PMID: 27147129
  9. 4-Methylcatechol stimuliert die Apoptose und verringert die Insulinsekretion durch eine Verringerung von Betacellulin und Inhibin beta-A in INS-1-Betazellen.  |  Karatug Kacar, A., et al. 2018. Hum Exp Toxicol. 37: 1123-1130. PMID: 29473434
  10. 4-Methylcatechol verhindert die Streptozotocin-induzierte akute Nierenschädigung durch Modulation von NGF/TrkA und ROS-bezogenen Akt/GSK3β/β-Catenin-Wegen.  |  Gezginci-Oktayoglu, S., et al. 2018. Int Immunopharmacol. 64: 52-59. PMID: 30145470
  11. 4-Methylcatechol, ein Flavonoid-Metabolit mit starken thrombozytenhemmenden Wirkungen.  |  Applová, L., et al. 2019. Mol Nutr Food Res. 63: e1900261. PMID: 31343835
  12. Die kovalente Bindung von 4-Methylcatechol an β-Lactoglobulin führt zur Freisetzung von Cystein-4-Methylcatechol-Addukten nach In-vitro-Verdauung.  |  Waqar, K., et al. 2022. Food Chem. 397: 133775. PMID: 35917780
  13. Die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von 4-Methylcatechol in einer realen Bevölkerungsstichprobe und Bestimmung des Wirkmechanismus.  |  Hrubša, M., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 36432485
  14. Pharmakologie-basiertes molekulares Docking von 4-Methylcatechol und seine Rolle in der RANKL-vermittelten ROS/Keap1/Nrf2-Signalachse und Osteoklastogenese.  |  Xu, Y., et al. 2023. Biomed Pharmacother. 159: 114101. PMID: 36640671
  15. Die Wirkung von 4-Methylcatechol auf Blutplättchen bei Patienten mit familiärer Hypercholesterinämie, die mit Lipid-Apherese und/oder monoklonalen Proprotein-Convertase-Subtilisin-Kexin-9-Antikörpern behandelt wurden.  |  Konečný, L., et al. 2023. Nutrients. 15: PMID: 37111061

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4-Methylcatechol, 25 g

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