Date published: 2025-9-7

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4-Methyl-5-thiazoleethanol (CAS 137-00-8)

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Alternative Namen:
2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanol
CAS Nummer:
137-00-8
Molekulargewicht:
143.21
Summenformel:
C6H9NOS
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-Methyl-5-thiazoleethanol wird in der Synthese neuer HldE-Kinase-Inhibitoren gegen gram-negative Bakterien eingesetzt. Es wird auch in der Synthese potenzieller Antimalariamittel aus Bis-Thiazolium-Analoga verwendet. Dieses Verbindung wurde ursprünglich aus der etherlöslichen alkaloiden Fraktion von Panax ginseng isoliert. 4-Methyl-5-thiazoleethanol zeigt die Fähigkeit, das Wachstum bestimmter Wildtyp-Bakterienstämme zu hemmen. Durch Bindung an die bakterielle Zellmembran verhindert es den Transport von Nährstoffen in die Zelle, was letztendlich zu einem Abfall der ATP-Synthese und metabolischen Störungen führt. Darüber hinaus hemmt 4-Methyl-5-thiazoleethanol die Capronsäureoxidation, was möglicherweise Auswirkungen auf die zytosolischen Ca2+-Reaktionen hat. 4-Methyl-5-thiazoleethanol zeigt eine starke Affinität zu DNA und RNA, was es zu einem guten Kandidaten für biochemische Experimente mit diesen Biomolekülen macht. Der spezifische Bindungsort von 4-Methyl-5-thiazoleethanol ist noch zu bestimmen, es wird vermutet, dass diese Verbindung durch elektrostatische Wechselwirkungen oder Wasserstoffbrückenbindungen mit Nukleinsäuren interagiert.


4-Methyl-5-thiazoleethanol (CAS 137-00-8) Literaturhinweise

  1. La profilazione metabolomica di Burkholderia pseudomallei mediante UHPLC-ESI-Q-TOF-MS rivela biomarcatori specifici, tra cui il 4-metil-5-tiazoleetanolo e un'unica via di degradazione della tiamina.  |  Lau, SK., et al. 2015. Cell Biosci. 5: 26. PMID: 26097677
  2. Eine Kombination aus quantitativem Marinieren und Maillard-Reaktion zur Verbesserung des flüchtigen Geschmacks in chinesisch mariniertem Hühnerfleisch.  |  Wei, X., et al. 2017. J Sci Food Agric. 97: 823-831. PMID: 27185418
  3. Carboxythiazol ist eine wichtige mikrobielle Nährstoffwährung und eine entscheidende Komponente der Thiamin-Biosynthese.  |  Paerl, RW., et al. 2018. Sci Rep. 8: 5940. PMID: 29654239
  4. Neue geschmacksverstärkende 4-Amino-2-methyl-5-heteroalkypyrimidine, die durch Maillard-Typ-Reaktionen aus Thiamin gebildet werden.  |  Brehm, L., et al. 2019. J Agric Food Chem. 67: 13986-13997. PMID: 31710220
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  7. Charakterisierung der wichtigsten Aromastoffe in Hundefutter durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie, Akzeptanztest und Präferenztest.  |  Yin, M., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 9195-9204. PMID: 32786860
  8. Sensorische Identifizierung von aromawirksamen Verbindungen in Hotpot-Gewürzen vor und nach dem Kochen.  |  Yu, M., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34641271
  9. Die Schädigung von Lorbeerpflanzen durch die Deklinationskrankheit durch Veränderungen der Bodeneigenschaften, der Struktur der mikrobiellen Gemeinschaft der Rhizosphäre und der Metaboliten.  |  Ren, H., et al. 2021. Plants (Basel). 10: PMID: 34685892
  10. Analyse von Metaboliten in jungen und reifen Blättern von Docynia delavayi (Franch.) Schneid mittels UPLC-ESI-MS/MS.  |  Xia, X., et al. 2022. PeerJ. 10: e12844. PMID: 35186461
  11. Ultraschall-unterstützte Zubereitung von Maillard-Reaktionsprodukten aus hydrolisiertem Sojabohnenmehl mit Fleischgeschmack in einem Öl-in-Wasser-System.  |  Ye, Y., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364060
  12. Weizengenotypen, die empfindlicher auf Trockenheit reagieren, produzierten mehr Prolin und verloren bei stärkerem Wasserstress weniger Biomasse.  |  Zhang, X., et al. 2022. Front Plant Sci. 13: 1035038. PMID: 36531356
  13. Biokontroll-Endophyten Bacillus subtilis R31 beeinflussen die Qualität, das Transkriptom und das Metabolom von Zuckermais.  |  Shao, M., et al. 2023. PeerJ. 11: e14967. PMID: 36883062

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4-Methyl-5-thiazoleethanol, 25 g

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