4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-81-3)

4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzyliden-beta-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das in der Kohlenhydratchemieforschung häufig verwendet wird. Die Verbindung weist Schutzgruppen wie Benzyl und Benzyliden auf, die einen selektiven Schutz für die Hydroxylfunktionalitäten an den Positionen 3, 4 und 6 des Glucopyranosidrings bieten. Dieser selektive Schutz ermöglicht es den Forschern, Glykosylierungsreaktionen mit verschiedenen Donor- oder Akzeptormolekülen zu untersuchen. Der 4-Methoxyphenyl-Anteil fügt einen Aglycon-Anker hinzu, der die nachgeschaltete Analyse unterstützt und als nützliche Sonde für die anschließende Konjugation oder den Nachweis dient. Bei Glykosylierungsstudien verleiht die geschützte 4,6-Benzylidengruppe eine erhebliche Stabilität und fungiert als Schutzgruppe. Dies ist wichtig für Synthesewege, die eine regioselektive Glykosylierung an bestimmten Stellen erfordern, was die kontrollierte Bildung von glykosidischen Bindungen ermöglicht. Die Verbindung wird zur Herstellung von Oligosacchariden und glykosylierten Derivaten verwendet, die für das Verständnis von Protein-Kohlenhydrat-Interaktionen von zentraler Bedeutung sind. Durch den Einbau in Glykan-Arrays oder andere Glykomik-Werkzeuge können Forscher die Aktivität von Glykosyltransferase- und Glykosidase-Enzymen aufschlüsseln und so die Muster des Kohlenhydratstoffwechsels und der Erkennung aufdecken. Darüber hinaus hilft diese Verbindung bei der Synthese von Glykokonjugaten, was die Untersuchung der Strukturbiologie von Kohlenhydraten und der Enzymkatalyse ermöglicht und damit einen Beitrag zur Kohlenhydratforschung leistet.