4-Methoxyphenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-79-9)

4-Methoxyphenyl-2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Glucopyranosidderivat, das häufig als synthetisches Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie verwendet wird. Seine Struktur weist drei Acetylschutzgruppen auf, die die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 4 und 6 selektiv schützen, während die Benzylgruppe die Hydroxylgruppe an der Position 3 abschirmt. Dieses Schutzgruppenmuster ermöglicht eine regioselektive Entschützung und anschließende chemische Modifizierung bestimmter Hydroxylgruppen. Die Anwesenheit des Methoxyphenyl-Aglykons erhöht die Stabilität dieses Glykosidderivats und dient als leicht entfernbare Abgangsgruppe. In der Forschung dient diese Verbindung als Vorläufer für selektiv entschützte Glykoside oder als Glykosyldonor für weitere Glykosylierungsreaktionen. Ihr einzigartiges Muster von Acetyl- und Benzylgruppen bietet eine vielseitige Plattform für die Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Darüber hinaus wird diese Verbindung häufig in Modellglykosidsysteme eingebaut, um die regioselektive Glykosylierung von Zuckerderivaten zu untersuchen und so Einblicke in das Design von Glykosyl-Donatoren zu gewinnen. Forscher können die spezifische Schutzgruppenstrategie dieser Verbindung nutzen, um eine Vielzahl von glykosylierten Strukturen zu erzeugen, die bei Studien über Glykaninteraktionen helfen und die Entwicklung von kohlenhydratbasierten Sonden zur Aufklärung von zellulären Glykosylierungswegen und Protein-Glykan-Interaktionen erleichtern.