Date published: 2025-9-5

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)

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Alternative Namen:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
Anwendungen:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde ist ein Zwischenprodukt des Hefestoffwechsels, das sich von Phenylacetaldehyd ableitet.
CAS Nummer:
7339-87-9
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
136.15
Summenformel:
C8H8O2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-Hydroxyphenylacetaldehyd (4-HPA) ist ein wichtiges Zwischenprodukt beim metabolischen Abbau der Aminosäure Phenylalanin und des Dopamins, was seine zentrale Rolle in neurochemischen und physiologischen Prozessen unterstreicht. Die Verbindung wird durch die oxidative Desaminierung von Dopamin gebildet, die durch die Enzyme der Monoaminoxidase (MAO) erleichtert wird, und ihre anschließenden Stoffwechselwege dienen der Entgiftung und Ausscheidung überschüssiger Neurotransmitter aus dem Körper. Die Reaktivität der Verbindung und ihr Potenzial, Addukte mit Proteinen und Nukleinsäuren zu bilden, machen sie zu einem Schwerpunkt in Studien zur Untersuchung der molekularen Grundlagen von Zellschäden. Durch das Verständnis der Dynamik der Bildung und des Abbaus von 4-HPA können Forscher Einblicke in das empfindliche Gleichgewicht des Neurotransmitterspiegels und die Auswirkungen von oxidativem Stress auf Nervenzellen gewinnen.


4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) Literaturhinweise

  1. Die Modifikation von Typ-III-VLDL, ihren Resten und VLDL von ApoE-Knockout-Mäusen durch p-Hydroxyphenylacetaldehyd, ein Produkt der Myeloperoxidase-Aktivität, führt zu einer deutlichen Anreicherung von Cholesterinester in Makrophagen.  |  Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
  2. p-Hydroxyphenylacetaldehyd, ein von der Myeloperoxidase erzeugtes Aldehyd, modifiziert Phospholipid-Aminogruppen von Lipoprotein niedriger Dichte in der menschlichen atherosklerotischen Intima.  |  Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
  3. In menschlichen Fettstreifen, intermediären Läsionen und fortgeschrittenen atherosklerotischen Läsionen sind erhöhte Konzentrationen von proteingebundenem p-Hydroxyphenylacetaldehyd, einem von der Myeloperoxidase erzeugten Aminosäurealdehyd, zu finden.  |  Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
  4. p-Hydroxyphenylacetaldehyd, das Hauptprodukt der Tyrosinoxidation durch das aktivierte Myeloperoxidase-System, kann als Antioxidans in LDL wirken.  |  Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
  5. Strukturelle Grundlage der enzymatischen (S)-Norcoclaurin-Biosynthese.  |  Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
  6. Die biochemische Bewertung einer Petersilien-Tyrosin-Decarboxylase führt zu einem neuen 4-Hydroxyphenylacetaldehyd-Synthase-Enzym.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
  7. Produktion aromatischer Verbindungen durch metabolisch veränderte Escherichia coli mit einem erweiterten Shikimat-Stoffwechselweg.  |  Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
  8. Asymmetrische Synthese von Tetrahydroisochinolinen durch enzymatische Pictet-Spengler-Reaktion.  |  Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
  9. Vollständige Aufklärung des Weges und heterologe Rekonstitution der Biosynthese von Rhodiola-Salidrosid.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
  10. Herstellung und Eigenschaften von p-Hydroxyphenylacetaldehyd und 3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetaldehyd.  |  Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
  11. p-Hydroxyphenylacetaldehyd ist das Hauptprodukt der L-Tyrosin-Oxidation durch aktivierte menschliche Phagozyten. Ein chloridabhängiger Mechanismus für die Umwandlung von freien Aminosäuren in reaktive Aldehyde durch Myeloperoxidase.  |  Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
  12. p-Hydroxyphenylacetaldehyd, das Hauptprodukt der L-Tyrosin-Oxidation durch das Myeloperoxidase-H2O2-Chlorid-System von Phagozyten, modifiziert kovalent Epsilon-Aminogruppen von Protein-Lysinresten.  |  Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
  13. Synthese, Isolierung und Charakterisierung des Addukts, das bei der Reaktion von p-Hydroxyphenylacetaldehyd mit der Amino-Kopfgruppe von Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylserin entsteht.  |  Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 10 mg

sc-214245
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