Date published: 2025-9-12

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4-Hydroxybenzyl Isothiocyanate (CAS 2086-86-4)

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Alternative Namen:
para-Hydroxybenzyl isothiocyanate; 4-Isothiocyanatomethyl-phenol
Anwendungen:
4-Hydroxybenzyl Isothiocyanate ist eine aromatische Verbindung
CAS Nummer:
2086-86-4
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
165.21
Summenformel:
C8H7NOS
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-Hydroxybenzyl-Isothiocyanat ist eine benzylische Isothiocyanatverbindung, die als Stoffwechselprodukt von 4-Hydroxybenzyl-Glucosinolat entsteht. In Studien, die den Stoffwechsel von 4-Hydroxybenzylglucosinolat in den Samen von Sinapis alba untersuchten, wurde 4-Hydroxybenzylisothiocyanat als erstes Stoffwechselprodukt identifiziert. Diese Substanz kann das Wachstum und die Vermehrung von bösartigen Zellen wirksam hemmen. Außerdem besitzt sie bemerkenswerte entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften. Man nimmt an, dass sein Wirkmechanismus in der Hemmung spezifischer Enzyme besteht, die mit dem Wachstum von Krebszellen und Entzündungen in Verbindung stehen. Darüber hinaus hat es das Potenzial, die Apoptose, den programmierten Zelltod, in Krebszellen auszulösen.


4-Hydroxybenzyl Isothiocyanate (CAS 2086-86-4) Literaturhinweise

  1. Überkritische Flüssigkeitschromatographie als Analysemethode für die Bestimmung von Abbauprodukten von 4-Hydroxybenzylglucosinolaten.  |  Buskov, S., et al. 2000. J Biochem Biophys Methods. 43: 157-74. PMID: 10869674
  2. Isolierung und Bestimmung von p-Hydroxybenzoylcholin in der traditionellen chinesischen Medizin Semen sinapis Albae.  |  Liu, L., et al. 2003. Anal Bioanal Chem. 376: 854-8. PMID: 12811446
  3. Herstellung von ionischem Thiocyanat (SCN-) aus 4-Hydroxybenzylglucosinolat, das in Samenmehl von Sinapis alba enthalten ist.  |  Borek, V. and Morra, MJ. 2005. J Agric Food Chem. 53: 8650-4. PMID: 16248567
  4. Herbizide Wirkung von Glucosinolat-Abbauprodukten in fermentiertem Wiesenschaumkraut (Limnanthes alba) Samenmehl.  |  Stevens, JF., et al. 2009. J Agric Food Chem. 57: 1821-6. PMID: 19170637
  5. Überkritische Flüssigkeitschromatographie von Myrosinase-Reaktionsprodukten in gemahlenem gelben Senfkornöl.  |  Choubdar, N., et al. 2010. J Food Sci. 75: C341-5. PMID: 20546392
  6. Bestimmung von Glucosinolaten in 19 chinesischen Heilpflanzen mit Spektralphotometrie und Hochdruckflüssigkeitschromatographie.  |  Hu, Y., et al. 2010. Nat Prod Res. 24: 1195-205. PMID: 20645206
  7. Saatgut von Kohlgewächsen als Bodenzusatz zur Unterdrückung der pflanzenparasitären Nematoden Pratylenchus penetrans und Meloidogyne incognita.  |  Zasada, IA., et al. 2009. J Nematol. 41: 221-7. PMID: 22736818
  8. Wirkung des ätherischen Öls von weißem Senf auf inokulierte Salmonella sp. in einer Soße mit Partikeln.  |  David, JR., et al. 2013. J Food Prot. 76: 580-7. PMID: 23575118
  9. Die Fähigkeit natürlicher Isothiocyanate, Schwefelwasserstoff freizusetzen: Ist sie eine zuverlässige Erklärung für die vielfältigen biologischen Wirkungen von Brassicaceae?  |  Citi, V., et al. 2014. Planta Med. 80: 610-3. PMID: 24963613
  10. Wirkung des ätherischen Öls von weißem Senf auf das Wachstum von lebensmittelbedingten Krankheitserregern und verderblichen Mikroorganismen und der Einfluss von Lebensmittelbestandteilen auf seine Wirksamkeit.  |  Monu, EA., et al. 2014. J Food Prot. 77: 2062-8. PMID: 25474051
  11. Neue Aspekte der antiproliferativen Aktivität von 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, einem natürlichen H2S-Donor.  |  Jurkowska, H., et al. 2018. Amino Acids. 50: 699-709. PMID: 29508061
  12. Neuartiger Glucosinolat-Stoffwechsel bei Larven des Blattkäfers Phaedon cochleariae.  |  Friedrichs, J., et al. 2020. Insect Biochem Mol Biol. 124: 103431. PMID: 32653632
  13. Bioaktivität von Brassica-Samenmehl und seinen Verbindungen als umweltfreundliche Larvizide gegen Stechmücken.  |  Flor-Weiler, LB., et al. 2023. Sci Rep. 13: 3936. PMID: 36894606
  14. Durch Myrosinase erzeugte Isothiocyanate aus Glucosinolaten: Isolierung, Charakterisierung und in vitro-Studien zur Proliferationshemmung.  |  Leoni, O., et al. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 1799-806. PMID: 9354235

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