Date published: 2025-9-10

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4-Hydroxy Omeprazole Sulfide (CAS 103876-98-8)

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Alternative Namen:
2-[[(6-Methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)thio]methyl]-3,5-dimethyl-4-pyridinol; Omeprazole Pyridone
Anwendungen:
4-Hydroxy Omeprazole Sulfide ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Omeprazol-Metaboliten.
CAS Nummer:
103876-98-8
Molekulargewicht:
315.39
Summenformel:
C16H17N3O2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Hydroxy-Omeprazol-Sulfid ist ein Metabolit von Omeprazol, der in der biochemischen und pharmakologischen Forschung ausgiebig untersucht wurde, da er zum Verständnis der Stoffwechselwege und Wirkmechanismen von Protonenpumpenhemmern (PPIs) beiträgt. Der chemische Mechanismus beinhaltet die Reduktion der Sulfoxidgruppe von Omeprazol zu einem Sulfid, gefolgt von einer Hydroxylierung an der vierten Position, wodurch 4-Hydroxy-Omeprazol-Sulfid entsteht. Dieser Metabolit ist für die Untersuchung der Aktivität der Cytochrom-P450-Enzyme (CYP) von Bedeutung, insbesondere CYP2C19 und CYP3A4, die für die Biotransformation von Omeprazol in der Leber verantwortlich sind. In der Forschung wird 4-Hydroxy-Omeprazol-Sulfid als Sonde verwendet, um die kinetischen Eigenschaften dieser CYP-Enzyme zu untersuchen und die genetischen Polymorphismen zu verstehen, die den Arzneimittelstoffwechsel beeinflussen. Studien mit diesem Metaboliten tragen dazu bei, die Variabilität des Ansprechens auf Arzneimittel in verschiedenen Bevölkerungsgruppen zu erhellen, was Einblicke in Ansätze der personalisierten Medizin ermöglicht. Darüber hinaus dient er als Modellsubstanz für Arzneimittelinteraktionsstudien, da seine Bildung und Clearance durch gleichzeitig verabreichte Arzneimittel, die CYP-Enzyme entweder hemmen oder induzieren, beeinflusst werden können. Darüber hinaus wird 4-Hydroxy-Omeprazol-Sulfid bei der Entwicklung und Validierung von Analysemethoden wie der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS) zur Quantifizierung von Arzneimittelmetaboliten in biologischen Proben eingesetzt. Diese Studien tragen zu einem umfassenden Verständnis des metabolischen Schicksals von PPIs und ihrer Auswirkungen auf die Wirksamkeit und Sicherheit von Arzneimitteln bei.


4-Hydroxy Omeprazole Sulfide (CAS 103876-98-8) Literaturhinweise

  1. Identifizierung neuer Omeprazol-Metaboliten in Abwässern und Oberflächengewässern.  |  Boix, C., et al. 2014. Sci Total Environ. 468-469: 706-14. PMID: 24061062
  2. Untersuchung pharmazeutischer Metaboliten in Gewässern durch LC-MS/MS.  |  Gracia-Lor, E., et al. 2014. Environ Sci Pollut Res Int. 21: 5496-510. PMID: 24407783
  3. Hochauflösende Massenspektrometrie zur Untersuchung von Omeprazol- und Venlafaxin-Metaboliten in Abwässern.  |  Boix, C., et al. 2016. J Hazard Mater. 302: 332-340. PMID: 26476321
  4. Analyse, Vorkommen, Verbleib und Risiken von Protonenpumpeninhibitoren, ihren Metaboliten und Transformationsprodukten in der aquatischen Umwelt: Ein Überblick.  |  Kosma, CI., et al. 2016. Sci Total Environ. 569-570: 732-750. PMID: 27380396
  5. Untersuchung von Arzneimitteln und ihren Metaboliten in brasilianischen Krankenhausabwässern durch LC-QTOF MS-Screening in Verbindung mit einer vorläufigen Expositions- und In-Silico-Risikobewertung.  |  Wielens Becker, R., et al. 2020. Sci Total Environ. 699: 134218. PMID: 31689670
  6. Retrospektive massenspektrometrische Analyse von mit Abwasser gefütterten Mesokosmen zur Bewertung des Abbaus von Medikamenten und ihren menschlichen Metaboliten.  |  Sabater-Liesa, L., et al. 2021. J Hazard Mater. 408: 124984. PMID: 33418519
  7. Ozonisierung unter Verwendung eines Edelstahlmembrankontaktors: Gas-Flüssigkeits-Massentransfer und Entfernung von Arzneimitteln aus nachbehandeltem kommunalem Abwasser.  |  Prada-Vásquez, MA., et al. 2024. Chemosphere. 349: 140888. PMID: 38070615

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4-Hydroxy Omeprazole Sulfide, 10 mg

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