Date published: 2025-10-15

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4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3)

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Alternative Namen:
DMAP; N,N′-Dimethyl-4-pyridinamine
Anwendungen:
4-Dimethylaminopyridine ist ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen
CAS Nummer:
1122-58-3
Molekulargewicht:
122.17
Summenformel:
C7H10N2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-Dimethylaminopyridin (4-DMAP) ist eine vielseitige organische Verbindung, die weit verbreitet als Katalysator in chemischen Reaktionen, insbesondere in der organischen Synthese zur Erzeugung von Aminen und anderen Stickstoff-haltigen Verbindungen eingesetzt wird. Dieser geruchlose, weiße kristalline Feststoff besitzt einen Siedepunkt von 285°C und einen Schmelzpunkt von 75-77°C. Mit einer starken Baseneigenschaft und einem pKa von 13,3 unterstützt 4-DMAP die Synthese von Ester und Amiden sowie heterocyclischen Verbindungen wie Pyridinen und Chinolinen erheblich. Als Katalysator erhöht es die Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, indem es als Nukleophil wirkt, das das elektrophile Kohlenstoffatom des Substrats angreift, was zur Bildung einer kovalenten Bindung zwischen den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen führt. Daher wird 4-Dimethylaminopyridin weiterhin in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt, um verschiedene chemische Reaktionen von Bedeutung zu beschleunigen.


4-Dimethylaminopyridine (CAS 1122-58-3) Literaturhinweise

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  2. Struktur und Reaktivität in neutralen organischen Elektronendonatoren, die von 4-Dimethylaminopyridin abgeleitet sind.  |  Garnier, J., et al. 2010. Beilstein J Org Chem. 6: PMID: 20703372
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  4. Mit 4-Dimethylaminopyridin geförderte Grenzflächenpolymerisation zwischen hyperverzweigtem Polyesteramid und Trimesoylchlorid zur Herstellung einer Ultra-Niederdruck-Umkehrosmose-Verbundmembran.  |  Qin, J., et al. 2013. ACS Appl Mater Interfaces. 5: 6649-56. PMID: 23796005
  5. Ein Silyliumyliden-Kation, das durch einen Amidinat-Liganden und 4-Dimethylaminopyridin stabilisiert wird.  |  Yeong, HX., et al. 2013. Chemistry. 19: 11786-90. PMID: 23853083
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  9. Neuer Ladungstransferkomplex zwischen 4-Dimethylaminopyridin und DDQ: Synthese, spektroskopische Charakterisierung, DNA-Bindungsanalyse und Studien zur Dichtefunktionaltheorie (DFT)/Zeitabhängige DFT/Natur-Übergangsorbitale.  |  Varukolu, M., et al. 2022. ACS Omega. 7: 810-822. PMID: 35036748
  10. Durch Cyclodextrine initiierte ringöffnende Polymerisation von Lactid unter Verwendung von 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator: Untersuchung des DMAP/β-CD-Einschlusskomplexes und Zugang zu neuen Strukturen.  |  Meimoun, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164347
  11. 4-Dimethylaminopyridin (DMAP), ein hervorragender Mediator für die durch die Morita-Balylis-Hillman-Reaktion ausgelöste anulative Kondensation von Salicylaldehyden und Acrylnitril zur Bildung von 3-Cyano-2H-Chromen.  |  Kang, B. and Ikeda, K. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 318-325. PMID: 36805528
  12. Auswirkungen von Lösungsmitteln auf die Cinnamoylierung von n-Propylalkohol, katalysiert durch N-Methylimidazol und 4-Dimethylaminopyridin.  |  Connors, KA. and Eboka, CJ. 1983. J Pharm Sci. 72: 369-72. PMID: 6864472
  13. Verstärkung von Peptidkopplungsreaktionen durch 4-Dimethylaminopyridin.  |  Wang, SS., et al. 1981. Int J Pept Protein Res. 18: 459-67. PMID: 7341528

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4-Dimethylaminopyridine, 10 g

sc-210031
10 g
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