Date published: 2025-9-8

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4-Deoxy-4-fluoro-D-galactose (CAS 40010-20-6)

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Alternative Namen:
4-Fluoro-4-deoxy-D-galactopyranose
CAS Nummer:
40010-20-6
Molekulargewicht:
182.15
Summenformel:
C6H11FO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Desoxy-4-fluor-D-galactose, ein fluoriertes Analogon der D-Galactose, hat aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Eigenschaften und seiner potenziellen Anwendungen in verschiedenen biochemischen Studien die Aufmerksamkeit der wissenschaftlichen Forschung auf sich gezogen. Einer seiner wichtigsten Wirkmechanismen liegt in seiner Fähigkeit, als Substratanalogon für Enzyme zu fungieren, die am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt sind, insbesondere solche, die D-Galaktose als Substrat verwenden. Die Forschung hat gezeigt, dass 4-Desoxy-4-Fluor-D-Galaktose diese Enzyme konkurrierend hemmen kann, was zu Veränderungen in den Glykosylierungsmustern führt und zelluläre Prozesse wie Zelladhäsion, Signalübertragung und Immunantwort beeinträchtigt. Darüber hinaus wurde diese Chemikalie in Studien eingesetzt, in denen die Rolle von Zuckeranaloga in Zellsignalwegen untersucht wurde, was ihren Nutzen bei der Aufklärung der molekularen Mechanismen, die zellulären Prozessen zugrunde liegen, unterstreicht. Darüber hinaus wurde 4-Desoxy-4-Fluor-D-Galaktose als Instrument zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik von Glykosyltransferasen und Glykosidasen eingesetzt, wodurch die Feinheiten der Kohlenhydratbiosynthese und -abbauwege beleuchtet wurden. Sein einzigartiger fluorierter Anteil macht es auch für spektroskopische Analysetechniken zugänglich, was seine Verwendung in strukturellen und funktionellen Studien von kohlenhydratbindenden Proteinen und Enzymen erleichtert. Insgesamt stellt 4-Desoxy-4-Fluor-D-Galaktose ein wertvolles Instrument für die Untersuchung des Kohlenhydratstoffwechsels, der Zellsignalisierung und der Glykosylierungsprozesse in wissenschaftlichen Forschungszusammenhängen dar und bietet Einblicke in grundlegende biologische Mechanismen.


4-Deoxy-4-fluoro-D-galactose (CAS 40010-20-6) Literaturhinweise

  1. Iminozucker sind starke Agonisten des menschlichen Glukosesensors SGLT3.  |  Voss, AA., et al. 2007. Mol Pharmacol. 71: 628-34. PMID: 17110502
  2. Die Verwendung von Desoxyfluor-D-Galactopyranosen in einer Studie über die Galactokinase-Spezifität von Hefe.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  3. Kohlenhydratbindungsspezifität von vier N-Acetyl-D-Galactosamin-'spezifischen' Lektinen: Helix pomatia A Hämagglutinin, Sojabohnen-Agglutinin, Limabohnen-Lektin und Dolichos biflorus-Lektin.  |  Hammarström, S., et al. 1977. Biochemistry. 16: 2750-5. PMID: 560855
  4. Die Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektren der Desoxyfluor-D-Glucosen, 2-Desoxy-2-Fluor-D-Mannose und 4-Desoxy-4-Fluor-D-Galactose. Orientierungs- und Substituenteneffekte auf n J FC  |  Wray, V. 1976. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. (13): 1598-1605.

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4-Deoxy-4-fluoro-D-galactose, 5 mg

sc-216821
5 mg
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