Date published: 2025-9-12

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4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0)

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Alternative Namen:
3-Keto-4-cholestene; 3-Oxo-4-cholestene; 4-Cholesten-3-one
Anwendungen:
4-Cholesten-3-one ist ein chiraler Baustein für die Proteomikforschung
CAS Nummer:
601-57-0
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
384.65
Summenformel:
C27H44O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Cholesten-3-on ist eine Steroidverbindung, die eine strukturelle Ähnlichkeit mit Cholesterin aufweist. Es wurde weit verbreitet als Modellsystem in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt, um die Biosynthese von Cholesterin und Pflanzensterolen zu untersuchen. In Laborstudien wurde 4-Cholesten-3-on durch die Oxidation von Cholestenon, die durch Cytochrom-P450-Enzyme in Ratenleber-Mikrosomen erleichtert wird, synthetisiert. Der Prozess beinhaltet ein faszinierendes Reaktionsmechanismus, der ein Dinukleotid-Phosphat-Intermediat beinhaltet. Diese Untersuchungen tragen zu einem tieferen Verständnis der komplexen Wege bei, die bei der Synthese von Cholesterin und verwandten Verbindungen in lebenden Organismen beteiligt sind.


4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0) Literaturhinweise

  1. Sicherheitsbewertung von Phytosterinestern. Teil 7. Bewertung der mutagenen Aktivität von Phytosterinen, Phytosterinestern und dem Cholesterinderivat 4-Cholesten-3-on.  |  Wolfreys, AM. and Hepburn, PA. 2002. Food Chem Toxicol. 40: 461-70. PMID: 11893405
  2. Wirkung von 4-Cholesten-3-on auf die Lecithin-Cholesterin-Acyltransferase-Aktivität und die Lipidkonzentration im Serum von normocholesterinämischen und hypercholesterinämischen Ratten.  |  Tallová, J., et al. 1990. Physiol Bohemoslov. 39: 119-23. PMID: 2144351
  3. Eine Dsc- und FTIR-spektroskopische Studie über die Auswirkungen der epimeren 4-Cholesten-3-ole und 4-Cholesten-3-on auf das thermotrope Phasenverhalten und die Organisation von Dipalmitoylphosphatidylcholin-Doppelschichtmembranen: Vergleich mit ihren 5-Cholesten-Analoga.  |  Benesch, MG., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 177: 71-90. PMID: 24296232
  4. 4-Cholesten-3-on unterdrückt die Metastasierung von Lungenadenokarzinomen durch Regulierung der Translokation von HMGB1, HIF1α und Caveolin-1.  |  Ma, J., et al. 2016. Cell Death Dis. 7: e2372. PMID: 27899819
  5. Cholesterin-Oxidase-magnetische Nanobiokonjugate für die Herstellung von 4-Cholesten-3-on und 4-Cholesten-3,7-dion.  |  Ghosh, S., et al. 2018. Bioresour Technol. 254: 91-96. PMID: 29413944
  6. Bioprospecting von Ganzzell-Biokatalysatoren für die Biotransformation von Cholesterin.  |  Giorgi, V., et al. 2019. World J Microbiol Biotechnol. 35: 12. PMID: 30604276
  7. 4-Cholesten-3-on verringert die Lebensfähigkeit von Brustkrebszellen und verändert die im Membran-Raft lokalisierte EGFR-Expression, indem es die Lipogenese verringert und die LXR-abhängigen Cholesterin-Transporter verstärkt.  |  Elia, J., et al. 2019. Lipids Health Dis. 18: 168. PMID: 31477154
  8. Enzymunterstützter ReMALDI-MS-Assay zur Quantifizierung von Cholesterin in Lebensmitteln.  |  Li, B., et al. 2022. Food Chem. 383: 132444. PMID: 35182868
  9. Biosynthese von Cholestanol: Umwandlung von Cholesterin in 4-Cholesten-3-on durch Rattenleber-Mikrosomen.  |  Björkhem, I. and Karlmar, KE. 1974. Biochim Biophys Acta. 337: 129-31. PMID: 4373049
  10. Wirkung von 4-Cholesten-3-on auf die Aktivität der 3-beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase in den Nebennieren von Ratten.  |  Tallová, J. and Stárka, L. 1984. Endocrinol Exp. 18: 151-5. PMID: 6333334
  11. 4-Cholesten-3-one-induzierte lipoide Hyperplasie der Nebennierenrinde bei Ratten.  |  Motlík, K. and Stárka, L. 1983. Acta Univ Carol Med (Praha). 29: 103-12. PMID: 6637679
  12. Umwandlung von 4-Cholesten-3-on und 7-alpha-Hydroxy-4-Cholesten-3-on in Cholestanol und Gallensäuren bei zerebrotendinöser Xanthomatose.  |  Salen, G., et al. 1984. Gastroenterology. 87: 276-83. PMID: 6735073
  13. Wirkung von 4-Cholesten-3-on auf die Steroidogenese und Morphologie der Nebennierenrinde von Ratten.  |  Stárka, L., et al. 1981. Endocrinol Exp. 15: 191-8. PMID: 6975205
  14. Synthese von 3,4-13C2-Steroiden.  |  Yuan, SS. 1982. Steroids. 39: 279-89. PMID: 7090025
  15. Oxidation/Isomerisierung von 5-Cholesten-3-beta-ol und 5-Cholesten-3-on zu 4-Cholesten-3-on in reinen Sterol- und gemischten phospholipidhaltigen Monoschichten durch Cholesterinoxidase.  |  Slotte, JP. and Ostman, AL. 1993. Biochim Biophys Acta. 1145: 243-9. PMID: 8431456

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