4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)
Direktverknüpfungen
4-Bromtetrahydropyran ist ein synthetisches Zwischenprodukt, das in der organischen Chemie zum Aufbau von Tetrahydropyranringen verwendet wird, die in zahlreichen Naturprodukten und bioaktiven Molekülen vorkommen. Studien, die sich mit 4-Bromtetrahydropyran befassen, konzentrieren sich häufig auf seine Rolle als Elektrophil in nukleophilen Substitutionsreaktionen, bei denen es dazu verwendet werden kann, Tetrahydropyraneinheiten in größere Molekülgerüste einzuführen. Die Forschung zur Reaktivität der Verbindung umfasst ihre Verwendung in Kupplungsreaktionen und die Erforschung ihres Potenzials als Baustein für den Aufbau komplexer Ether. Das Bromatom in 4-Bromtetrahydropyran bietet einen vielseitigen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung und ermöglicht die Einführung verschiedener Substituenten durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen, wie Suzuki- oder Stille-Kupplungen. Darüber hinaus ist das Tetrahydropyran-Ringsystem der Verbindung für Studien zur Ringöffnungspolymerisation von Interesse, wo es für die Synthese von Polymeren mit definierter Architektur eingesetzt werden kann.
4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) Literaturhinweise
- Titan(IV)-geförderte Mukaiyama Aldol-Prins Cyclisierungen. | Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
- Synthese und Minireaktionen von Organotrifluoroboratobausteinen. | Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
- Reduktive Kreuzkupplung von nichtaromatischen, heterocyclischen Bromiden mit Aryl- und Heteroarylbromiden. | Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
- Entdeckung von Sulfonamidbenzamiden als selektive apoptotische CHOP-Weg-Aktivatoren der Unfolded Protein Response. | Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
- Silylradikalische Aktivierung von Alkylhalogeniden in der Metallphotoredox-Katalyse: Ein einzigartiger Weg für die Kreuz-Elektrophil-Kopplung. | Zhang, P., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8084-7. PMID: 27263662
- Neue Liganden für die Nickelkatalyse aus verschiedenen Bibliotheken pharmazeutischer Heterozyklen. | Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
- Metallphotoredox-katalysierte kreuz-elektrophile Csp3-Csp3-Kopplung von aliphatischen Bromiden. | Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
- Die Rolle der ionischen Flüssigkeit [BMIM][PF6] in der Eintopfsynthese von Tetrahydropyranringen durch eine Tandem-Barbier-Prins-Reaktion. | Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
- Multifunktionale Bausteine, die mit der Photoredox-vermittelten Alkylierung für die Synthese von DNA-kodierten Bibliotheken kompatibel sind. | Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
- EULAR-Empfehlungen für die Behandlung der rheumatoiden Arthritis mit synthetischen und biologischen krankheitsmodifizierenden Antirheumatika: Update 2019. | Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
- Schnelle Optimierung von Photoredox-Reaktionen für Durchflusssysteme mit Hilfe der Batch-Technologie im Mikro-Maßstab. | González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
- Technologische Innovationen in der Photochemie für die organische Synthese: Durchfluss-Chemie, Hochdurchsatz-Experimente, Scale-up und Photoelektrochemie. | Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
- Kathodische Carbonylierung von Arylketonen oder Aldehyden mit nicht aktivierten Alkylhalogeniden. | Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503
Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
4-Bromotetrahydropyran, 1 g | sc-261862 | 1 g | $60.00 | |||
4-Bromotetrahydropyran, 5 g | sc-261862A | 5 g | $220.00 |