4-Acetylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 25876-45-3)

4-Acetylphenyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Glykosid, das ein Glukosemolekül mit einer acetylierten Phenylgruppe verbindet. Diese Verbindung wird in der organischen Chemie und der Kohlenhydratsynthese häufig verwendet, um die Dynamik der Bildung glykosidischer Bindungen und die Auswirkungen von Acetylgruppen auf Löslichkeit und Reaktivität zu erforschen. Die Tetra-Acetylgruppen an der Glukoseeinheit schützen den Zucker bei synthetischen Manipulationen und ermöglichen die selektive Bildung und Spaltung von glykosidischen Bindungen in kontrollierter Weise. In der Forschung dient diese Chemikalie als Modellverbindung zur Untersuchung der sterischen und elektronischen Einflüsse von Acetylgruppen auf die Glykosylierungsreaktionen, die für die Synthese komplexer Kohlenhydrate entscheidend sind. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie der Glukose, wodurch sich ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln verbessert, was für die Durchführung von Reaktionen in nichtwässrigen Medien von Vorteil ist. Die Phenylgruppe mit einem zusätzlichen Acetylsubstituenten bildet eine aromatische Einheit, die weitere π-π-Wechselwirkungen eingehen kann, was sie für Studien zur molekularen Erkennung und Bindungsdynamik wertvoll macht. Dieses Glykosid wird auch bei der Entwicklung neuartiger Materialien auf Kohlenhydratbasis und als Vorläufer für die Synthese komplexerer Glykokonjugate eingesetzt. Die Forschung mit 4-Acetylphenyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid trägt zu einem tieferen Verständnis der Glykowissenschaften bei und hilft bei der Weiterentwicklung von Synthesemethoden. Dies macht es zu einem grundlegenden Werkzeug im Werkzeugkasten von Forschern, die auf synthetische und analytische Chemie spezialisiert sind und sich auf kohlenhydratbezogene Umwandlungen konzentrieren.