Date published: 2025-11-3

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4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0)

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CAS Nummer:
28562-53-0
Molekulargewicht:
129.11
Summenformel:
C5H7NO3
Ergänzende Informationen:
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4-Acetoxy-2-Azetidinon dient als Modell in der Synthese von β-Aminosäuren. Ein Allylationsprozess an seiner α-Position erzeugt ein Enolat, welches dann mit einem Stickstoffnukleophil reagieren kann, um eine α,β-ungesättigte Carbonylgruppe zu erzeugen. Die vielseitige Carbonylgruppe kann entweder hydrolysiert werden, um eine Hydroxylgruppe zu erhalten, oder chloriert werden, um ein Chlorid zu erzeugen. Es wurde in der asymmetrischen Synthese als chiraler Hilfsstoff verwendet. Darüber hinaus spielt es eine Rolle in der Synthese von derivatisierten Cyclopentenen, die eine hohe Regio- und Diastereoselektivität aufweisen. Es wurde auch als heterocyclischer Synthon für Antibiotika und entzündungshemmende Mittel verwendet.


4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0) Literaturhinweise

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  11. Hochgradig stereokontrollierte Synthese des 1β-Methylcarbapenem-Schlüsselintermediats durch die Reformatsky-Reaktion von 3-(2-Bromopropionyl)-2-oxazolidon-Derivaten mit einem 4-Acetoxy-2-azetidinon  |  Yoshio Ito a 1, Akira Sasaki b, Kastumi Tamoto b, Makoto Sunagawa b, Shiro Terashima ∗ a. 1991. Tetrahedron. 47: 2801-2820.
  12. Synthese von 4-Allenyl- und 4-Proparyl-2-azetidinon durch Zn-vermittelte Barbier-Reaktion und Pt-katalysierte intramolekulare Amidierung zu Carbapenemgerüsten  |  Biao Jiang, Hua Tian. 2007. Tetrahedron Letters. 48: 7942-7945.
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