Date published: 2025-9-6

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4,6-O-Benzylidene-D-glucose (CAS 30688-66-5)

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Alternative Namen:
4,6-O-(phenylmethylene)-D-glucose
Anwendungen:
4,6-O-Benzylidene-D-glucose ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Kohlenhydraten
CAS Nummer:
30688-66-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
268.26
Summenformel:
C13H16O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4,6-O-Benzyliden-D-Glucose ist eine Schlüsselverbindung in der Kohlenhydratchemie, die vor allem als Schutzgruppe für die funktionellen Hydroxylgruppen in Glucosemolekülen eingesetzt wird. Die Benzylidengruppe schützt selektiv die C4- und C6-Hydroxylgruppen und lässt die übrigen Hydroxylgruppen für weitere Manipulationen frei. Diese Chemikalie spielt eine entscheidende Rolle bei der Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate und Glykokonjugate und dient als vielseitiger Baustein für den Aufbau komplexer Kohlenhydratstrukturen. Forscher nutzen 4,6-O-Benzyliden-D-Glukose für die Synthese von Oligosacchariden, Glykopeptiden und Glykolipiden und ermöglichen so die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, molekularen Erkennungsvorgängen und die Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis. Darüber hinaus wurde diese Verbindung bei der Modifizierung natürlicher Kohlenhydrate eingesetzt, um deren Stabilität, Löslichkeit und Bioaktivität zu verbessern. Ihre chemische Stabilität und Kompatibilität mit einer Vielzahl von synthetischen Umwandlungen machen sie zu einem wertvollen Werkzeug für die effiziente Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate mit maßgeschneiderten Strukturen und Eigenschaften. Darüber hinaus trägt 4,6-O-Benzyliden-D-Glukose dazu bei, unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie zu verbessern, und erleichtert die Entwicklung neuartiger Materialien auf Kohlenhydratbasis mit potenziellen Anwendungen in der Biotechnologie, den Materialwissenschaften und der Arzneimittelverabreichung.


4,6-O-Benzylidene-D-glucose (CAS 30688-66-5) Literaturhinweise

  1. Stereokontrollierte Synthese von voll funktionalisierten D-Glucosamin-Monosacchariden über eine Domino-Nitro-Michael/Henry-Reaktion.  |  Adibekian, A., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 3549-51. PMID: 18654709
  2. Wirkung der Benzaldehydderivate Natriumbenzylidenascorbat (SBA) und der deuterierten Verbindung Zilascorb(2H) auf die Proteinsynthese und das Zellüberleben.  |  Pettersen, EO., et al. 1991. Anticancer Res. 11: 1077-81. PMID: 1888141
  3. 985. Aspekte der Stereochemie. Teil VIII. Bestimmung der Konfiguration an den Benzylidenacetal-Kohlenstoffatomen in 4, 6-O-Benzyliden-D-Glucose und 1, 3-O-Benzyliden-L-Arabinit durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie[J].  |  Foster A B, Haines A H, Homer J,. 1961: Journal of the Chemical Society (Resumed),. 5005-5011.

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