Date published: 2025-9-15

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4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3)

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Anwendungen:
4,6-O-Benzylidene-D-glucal ist ein Derivat von D-Glucal
CAS Nummer:
14125-70-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
234.25
Summenformel:
C13H14O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4,6-O-Benzyliden-D-glucal ist eine chemische Verbindung, die in der Kohlenhydratchemie und der organischen Syntheseforschung in großem Umfang verwendet wird. Sein Wirkmechanismus beruht auf seiner einzigartigen chemischen Struktur, die eine Benzylideneinheit an den Positionen 4 und 6 des Glucalrings aufweist. Diese strukturelle Veränderung verleiht der Verbindung spezifische Eigenschaften und macht sie zu einem vielseitigen Baustein für die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate und Glykokonjugate. Forscher setzen 4,6-O-Benzyliden-D-glucal bei der Herstellung komplexer Kohlenhydratstrukturen wie Glykosiden, Glykopeptiden und Glykolipiden durch chemische und enzymatische Umwandlungen ein. Darüber hinaus dient diese Verbindung als Vorläufer für die Synthese verschiedener Glykanmotive und ermöglicht so die Untersuchung der Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Erkennungsprozessen wie Zell-Zell-Interaktionen, mikrobieller Pathogenese und Immunreaktionen. Darüber hinaus findet 4,6-O-Benzyliden-D-glucal Anwendung bei der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis und biomimetischen Systemen für die Verabreichung von Medikamenten, die Gewebezüchtung und die Diagnostik. Seine einfache chemische Manipulierbarkeit und Kompatibilität mit verschiedenen synthetischen Methoden machen es zu einem unschätzbaren Werkzeug, um unser Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten zu verbessern und ihre Anwendungen in der Biotechnologie, Materialwissenschaft und chemischen Biologie zu erforschen.


4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3) Literaturhinweise

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  2. Eine einfache Synthese von 4,6-O-Benzyliden-D-Glycalen über 1,5-Anhydro-4,6-O-Benzyliden-D-hex-1-en-3-ulose.  |  Sakakibara, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2740-3. PMID: 18558400
  3. Kinetisch kontrollierte Ferrier-Umlagerung von 3-O-Mesyl-D-glykalsäurederivaten.  |  Watanabe, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 516-20. PMID: 19185852
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  5. Epimerisierung von Glykalderivaten durch einen Cyclopentadienylruthenium-Katalysator: Anwendung auf metalloenzymatische DYKAT.  |  Lihammar, R., et al. 2014. Chemistry. 20: 14756-62. PMID: 25234515
  6. Synthese und antiproliferative Bewertung von 2-Deoxy-N-Glycosylbenzotriazolen/Imidazolen.  |  Garton, CS., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34205324
  7. Palladium-katalysierte O-Glykosylierung durch π-π-Wechselwirkungen.  |  Sun, Y., et al. 2024. Org Lett.. PMID: 38870323
  8. Neue Entwicklungen bei der Ferrier-Umlagerung[J].  |  Gómez A M, Lobo F, Uriel C. 2013,. European Journal of Organic Chemistry,. 2013(32):: 7221-7262.

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