Date published: 2025-9-9

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4,4-Dihydroxystilbene (CAS 659-22-3)

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Alternative Namen:
Stilbene-4,4′-diol
CAS Nummer:
659-22-3
Molekulargewicht:
212.24
Summenformel:
C14H12O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4,4-Dihydroxystilben ist eine organische Verbindung, die in verschiedenen Forschungsbereichen Interesse geweckt hat, vor allem in der Materialwissenschaft und der analytischen Chemie. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit anderen Stilbenen, die interessante optische Eigenschaften aufweisen, wird es auf seine potenzielle Verwendung bei der Entwicklung organischer elektronischer Geräte, wie z. B. organischer Leuchtdioden (OLEDs), untersucht. Die Hydroxylgruppen in 4,4-Dihydroxystilben machen es zu einem Kandidaten für weitere chemische Modifikationen, die zur Synthese neuer Verbindungen mit maßgeschneiderten elektronischen Eigenschaften führen können. Es ist auch für Studien interessant, die sich mit der Entwicklung organischer Photosensibilisatoren befassen, da seine Fähigkeit, Licht zu absorbieren und Energie zu übertragen, im Bereich der photodynamischen Anwendungen wertvoll ist. Darüber hinaus wird 4,4-Dihydroxystilben als Standard- oder Referenzverbindung bei der chromatographischen Analyse von Stilbenoiden verwendet, was die Identifizierung und Quantifizierung ähnlicher Verbindungen in komplexen Gemischen erleichtert.


4,4-Dihydroxystilbene (CAS 659-22-3) Literaturhinweise

  1. Antioxidative Eigenschaften von trans-Epsilon-Viniferin im Vergleich zu Stilben-Derivaten in wässrigen und nicht-wässrigen Medien.  |  Privat, C., et al. 2002. J Agric Food Chem. 50: 1213-7. PMID: 11853506
  2. Antitumoraktivitäten von synthetischen und natürlichen Stilbenen durch antiangiogene Wirkung.  |  Kimura, Y., et al. 2008. Cancer Sci. 99: 2083-96. PMID: 19016770
  3. Struktur-Wirkungsbeziehungen von Resveratrol und Derivaten in Brustkrebszellen.  |  Lappano, R., et al. 2009. Mol Nutr Food Res. 53: 845-58. PMID: 19496085
  4. Antitumor- und antimetastatische Aktivität von synthetischen Hydroxystilbenen durch Hemmung der Lymphangiogenese und der M2-Makrophagen-Differenzierung von Tumor-assoziierten Makrophagen.  |  Kimura, Y., et al. 2016. Anticancer Res. 36: 137-48. PMID: 26722037
  5. Eine Ein-Topf-Kaskadenreaktion, die eine eingekapselte Decarboxylase mit einem Metathesekatalysator für die Synthese von biobasierten Antioxidantien kombiniert.  |  Gómez Baraibar, Á., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 14823-14827. PMID: 27754591
  6. trans-4,4'-Dihydroxystilben (DHS) hemmt das Wachstum von menschlichen Neuroblastom-Tumoren und induziert mitochondriale und lysosomale Schäden in Neuroblastom-Zelllinien.  |  Saha, B., et al. 2017. Oncotarget. 8: 73905-73924. PMID: 29088756
  7. Das Resveratrol-Analogon trans-4,4'-Dihydroxystilben (DHS) hemmt das Wachstum von Melanom-Tumoren und unterdrückt deren metastatische Besiedlung in der Lunge.  |  Saha, B., et al. 2018. Biomed Pharmacother. 107: 1104-1114. PMID: 30257322
  8. Ligandenkontrollierte Iridium-katalysierte Semihydrierung von Alkinen mit Ethanol: hoch stereoselektive Synthese von E- und Z-Alkenen.  |  Yang, J., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 1903-1906. PMID: 30675609
  9. Trans-4,4'-Dihydroxystilben verbessert das durch Zigarettenrauch hervorgerufene Fortschreiten der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung durch Hemmung des oxidativen Stresses und der Entzündungsreaktion.  |  Wang, T., et al. 2020. Free Radic Biol Med. 152: 525-539. PMID: 31760092
  10. Zwei Resveratrol-Analoga, Pinosylvin und 4,4'-Dihydroxystilben, verbessern die Oligoasthenospermie in einem Mausmodell durch Abschwächung des oxidativen Stresses über den Nrf2-ARE-Weg.  |  Wang, CN., et al. 2020. Bioorg Chem. 104: 104295. PMID: 32987309
  11. Resveratrol und sein Analogon 4,4'-Dihydroxy-trans-stilben hemmen das Wachstum des Lewis-Lungenkarzinoms in Vivo durch Apoptose, Autophagie und Modulation der Tumormikroumgebung in einem Mausmodell.  |  Savio, M., et al. 2022. Biomedicines. 10: PMID: 35892684
  12. Hemmung von Resveratrol-Analoga auf 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen von Mensch und Ratte: Struktur-Aktivitäts-Beziehung und Docking-Analyse.  |  Su, M., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 7566-7574. PMID: 37129992
  13. Analyse von Diethylstilbestrol und seinen Verunreinigungen in Tabletten mittels Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Lea, AR., et al. 1979. J Chromatogr. 177: 61-8. PMID: 536447
  14. Metabolische Hydroxylierungen von trans-Stilben.  |  Sinsheimer, JE. and Smith, RV. 1969. Biochem J. 111: 35-41. PMID: 5775688

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