4-(2-Phenyleth-1-ynyl)benzaldehyde (CAS 57341-98-7)

4-(2-Phenyleth-1-ynyl)benzaldehyd, allgemein bekannt als 4-PEBA, ist eine synthetische organische Verbindung, die seit vielen Jahren in wissenschaftlichen Anwendungen weit verbreitet ist. Es gehört zur Klasse der aromatischen Aldehyde und besitzt ein Benzolring und eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung. Dieser farblose kristalline Feststoff verströmt einen wunderbaren süßen Mandel-ähnlichen Duft und ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol und Methanol löslich. In der wissenschaftlichen Forschung wurde 4-(2-Phenyleth-1-ynyl)benzaldehyd weit verbreitet angewendet. Es dient als Substrat zur Synthese diverser heterocyclischer Verbindungen, als Ausgangsstoff für die Polymersynthese und als Reagenz zur Herstellung verschiedener organischer Verbindungen. Darüber hinaus fungiert es als Modellverbindung zur Untersuchung der Aldehydreaktivität. Obwohl das vollständige Wirkungsmechanismus von 4-(2-Phenyleth-1-ynyl)benzaldehyd immer noch unklar ist, wird angenommen, dass es als Elektrophil wirkt. Durch diese Eigenschaft reagiert es mit nucleophilen Verbindungen wie Aminen und Alkoholen und bildet kovalente Bindungen. Darüber hinaus gilt es als Lewis-Säure, die in der Lage ist, mit elektronenreichen Verbindungen zu reagieren und Addukte zu bilden.