Date published: 2025-9-8

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4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronic acid pinacol ester (CAS 870238-65-6)

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Alternative Namen:
4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
CAS Nummer:
870238-65-6
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
300.28
Summenformel:
C17H25BO2Si
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Der 4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronsäurepinacol-Ester, allgemein als TMSEP bezeichnet, stellt eine neue borhaltige Verbindung dar, die vielversprechende Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung bietet. Diese Verbindung gehört zu einer Reihe von borhaltigen Verbindungen, die seit über einem Jahrhundert Gegenstand der Untersuchung sind. In den letzten Jahren hat TMSEP aufgrund seiner charakteristischen chemischen Struktur Aufmerksamkeit erregt und ist als attraktiver Kandidat für eine Vielzahl wissenschaftlicher Forschungsvorhaben in Betracht gezogen worden. TMSEP wurde einer umfassenden Prüfung hinsichtlich seiner potenziellen Anwendungen in verschiedenen wissenschaftlichen Forschungsbereichen unterzogen. Es wurde als Reagenz zur Synthese innovativer Verbindungen, einschließlich polycyclischer aromatischer Verbindungen und Heterocyclen, verwendet. Darüber hinaus hat TMSEP die Untersuchungen der Reaktivität und des Wirkmechanismus von borhaltigen Verbindungen ermöglicht. Es war auch bei der Untersuchung des Einflusses von borhaltigen Verbindungen auf biologische Systeme, insbesondere ihren Einfluss auf den Zellstoffwechsel, von entscheidender Bedeutung. Der genaue Wirkmechanismus des 4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronsäurepinacol-Esters ist noch nicht vollständig verstanden. Es wird jedoch postuliert, dass die Verbindung durch Bildung eines Borhaltigen Addukts mit einem Zielmolekül funktioniert, wodurch anschließend Reaktionen mit einer Vielzahl anderer Moleküle ermöglicht werden. Diese Adduktbildung wird wahrscheinlich durch die Anwesenheit des 4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronsäurepinacol-Ester-Moleküls erleichtert, das für seine hohe Affinität zu borhaltigen Verbindungen bekannt ist.


4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylboronic acid pinacol ester (CAS 870238-65-6) Literaturhinweise

  1. Funktionalisierung von Deutero- und Protoporphyrin IX-Dimethylestern über Palladium-katalysierte Kopplungsreaktionen.  |  O'Brien, JM., et al. 2019. J Org Chem. 84: 6158-6173. PMID: 30990039
  2. Ein Makrozyklus auf der Grundlage eines Heptagon-haltigen Hexa-peri-hexabenzocoronens.  |  Jiménez, VG., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 15124-15128. PMID: 32428338
  3. Synthese von bifunktionellen Disiloxanen durch anschließende Hydrosilylierung von Alkenen und Alkinen.  |  Szyling, J., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 4504-4507. PMID: 33954327

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