Date published: 2025-9-7

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3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0)

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Alternative Namen:
1,9-Dihydro-9-(3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6H-purin-6-one
CAS Nummer:
13146-72-0
Molekulargewicht:
252.23
Summenformel:
C10H12N4O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3'-Deoxyinosin ist ein interessantes modifiziertes Nukleosid. Im normalen Nukleosid Inosin ist eine Purinbasis, bekannt als Hypoxanthin, an ein Ribose-Zucker gebunden, aber im Fall von 3'-Deoxyinosin fehlt diesem Ribose eine Hydroxylgruppe (-OH) an der 3'-Position. Dieses Fehlen wird durch den Begriff 'Deoxy' im Namen angezeigt. Inosin ist bemerkenswert, da es nicht nur mit den Standardbasen in DNA (Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin) sondern auch mit Uracil, das normalerweise in RNA gefunden wird, paaren kann. Im Kontext von 3'-Deoxyinosin verhindert die Löschung der 3'-Hydroxylgruppe die Bildung einer Phosphodiesterbindung, die für die Aufnahme des nächsten Nukleotids während der DNA- oder RNA-Synthese notwendig ist. In Bezug auf seine physikalischen Eigenschaften ist 3'-Deoxyinosin normalerweise ein weißes oder cremefarbenes kristallines Pulver. Es wird oft als Forschungswerkzeug in der Molekularbiologie verwendet, insbesondere bei der Untersuchung von DNA-Synthese- und Reparaturmechanismen sowie im Bereich der Gentechnik. Diese ungewöhnliche Molekül bietet interessante Möglichkeiten zur Erforschung der komplexen Welt der Nukleinsäure-Biochemie.


3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0) Literaturhinweise

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  9. Ein Schnelltest zum Screening von Adenosin-Deaminase-Inhibitoren aus Ligustri Lucidi Fructus gegen den Metabolismus von Cordycepin unter Verwendung von Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Guan, H., et al. 2020. Biomed Chromatogr. 34: e4779. PMID: 31845520
  10. Synergistische Wirkung von 3'-Desoxyadenosin-N1-Oxid und Adenosin-Desaminase-Hemmern auf das Wachstum von Ehrlich-Ascites-Tumorzellen in vivo.  |  Svendsen, KR., et al. 1988. Cancer Chemother Pharmacol. 21: 35-9. PMID: 3257721
  11. Radikale Dehalogenierung und Purin-Nukleosid-Phosphorylase E. coli: Wie behindert eine Beimischung von 2',3'-Anhydroinosin die 2-Fluor-Cordycepin-Synthese?  |  Kayushin, AL., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 33917025
  12. Gleichzeitige Bestimmung von Cordycepin und seinem Metaboliten 3'-Desoxyinosin im Vollblut von Ratten durch Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie, gekoppelt mit hochauflösender, präziser Q Exactive Hybrid-Quadrupol-Orbitrap-Massenspektrometrie, und ihre Anwendung auf genaue pharmakokinetische Studien.  |  Qi, S., et al. 2023. J Sep Sci. 46: e2200602. PMID: 36377517
  13. 3'-Desoxyinosin als Mittel gegen Leishmaniose: Stoffwechsel und zytotoxische Wirkung von 3'-Desoxyinosin in Promastigoten von Leishmania tropica.  |  Wataya, Y. and Hiraoka, O. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 677-83. PMID: 6487305
  14. Antiparasitäre Aktivität von Nukleosidanaloga bei Promastigoten von Leishmania tropica.  |  Wataya, Y., et al. 1984. Nucleic Acids Symp Ser. 69-71. PMID: 6522295
  15. Leishmania donovani: Pilotstudie zur Bewertung der therapeutischen Wirkung von Inosin-Analoga gegen Amastigoten in vitro und in vivo.  |  Morishige, K., et al. 1995. Exp Parasitol. 80: 665-71. PMID: 7758547

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