Date published: 2025-9-8

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3β-Hydroxy-5-cholestenoic Acid (CAS 6561-58-6)

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Alternative Namen:
Cholesterol-26-carboxylic Acid
Anwendungen:
3β-Hydroxy-5-cholestenoic Acid ist ein Metabolit von Cholesterin
CAS Nummer:
6561-58-6
Molekulargewicht:
416.64
Summenformel:
C27H44O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Hydroxy-5-cholestenoic acid (3-HCA) ist eine Fettsäure, die als Hauptbestandteil der Gallensäuren eine Rolle spielt. 3β-Hydroxy-5-cholestenoische Säure ist ein Oxysterol. Sie wird durch Oxidation von Cholesterin gebildet und ist an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt, unter anderem am Fettstoffwechsel, der Bildung von Zellmembranen und der Steroidogenese. Neben ihrer Rolle im Cholesterinstoffwechsel dienen Oxysterole als Signalmoleküle, die die Genexpression, Zellproliferation, Apoptose und andere zelluläre Prozesse beeinflussen können. Darüber hinaus weist 3β-Hydroxy-5-cholestenoic Acid bemerkenswerte entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften auf.


3β-Hydroxy-5-cholestenoic Acid (CAS 6561-58-6) Literaturhinweise

  1. Über den Ursprung der Cholestenoinsäuren im menschlichen Blutkreislauf.  |  Meaney, S., et al. 2003. Steroids. 68: 595-601. PMID: 12957664
  2. Bedeutung der Plasmakonzentrationen von 7alpha-Hydroxy-4-Cholesten-3-on und 27-Hydroxycholesterin als Marker für die hepatische Gallensäuresynthese bei mit Cholesterin gefütterten Kaninchen.  |  Honda, A., et al. 2004. Metabolism. 53: 42-8. PMID: 14681840
  3. Regulierung der Sterol 27-Hydroxylase in Makrophagen, die von menschlichen Monozyten stammen: Hochregulierung durch den transformierenden Wachstumsfaktor beta1.  |  Hansson, M., et al. 2005. Biochim Biophys Acta. 1687: 44-51. PMID: 15708352
  4. Neonatale Cholestase mit erhöhten 3β-Monohydroxy-Δ⁵-Gallensäuren in Serum und Urin: nicht unbedingt primärer Oxysterol-7α-Hydroxylase-Mangel.  |  Kimura, A., et al. 2012. Clin Chim Acta. 413: 1700-4. PMID: 22652365
  5. Cholestenoinsäure, ein endogener Cholesterinmetabolit, ist ein starker γ-Sekretase-Modulator.  |  Jung, JI., et al. 2015. Mol Neurodegener. 10: 29. PMID: 26169917
  6. Profiling von carboxylhaltigen Metaboliten bei Rauchern und Nichtrauchern mittels stabiler Isotopenmarkierung in Kombination mit LC-MS/MS.  |  He, Y., et al. 2019. Anal Biochem. 569: 1-9. PMID: 30543805
  7. Einblicke in die Modulation des Östrogenrezeptors alpha durch Cholestenoidsäuren.  |  Dansey, MV., et al. 2022. J Steroid Biochem Mol Biol. 217: 106046. PMID: 34920079
  8. Synthese potenzieller C27-Vermittler in der Gallensäurebiosynthese und ihrer mit Deuterium markierten Analoga.  |  Shoda, J., et al. 1993. Steroids. 58: 119-25. PMID: 8475516
  9. Metabolismus von 27-, 25- und 24-Hydroxycholesterin in Gliazellen und Neuronen der Ratte.  |  Zhang, J., et al. 1997. Biochem J. 322 (Pt 1): 175-84. PMID: 9078259
  10. Eliminierung von Cholesterin in Makrophagen und Endothelzellen durch den Mechanismus der Sterol 27-Hydroxylase. Vergleich mit dem durch Lipoproteine hoher Dichte vermittelten reversen Cholesterintransport.  |  Babiker, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 26253-61. PMID: 9334194
  11. Sterol 27-Hydroxylase- und ApoAI/Phospholipid-vermittelter Efflux von Cholesterin aus cholesterinbeladenen Makrophagen: Beweis für eine inverse Beziehung zwischen den beiden Mechanismen.  |  Westman, J., et al. 1998. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 18: 554-61. PMID: 9555860
  12. Aktivitäten von rekombinantem menschlichem Cytochrom P450c27 (CYP27), das Zwischenprodukte alternativer Gallensäure-Biosynthesewege produziert.  |  Pikuleva, IA., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 18153-60. PMID: 9660774

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3β-Hydroxy-5-cholestenoic Acid, 1 mg

sc-209761
1 mg
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