Date published: 2025-12-19

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8)

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Alternative Namen:
3-(Trimethylsilyl)propiolic acid
CAS Nummer:
5683-31-8
Molekulargewicht:
142.23
Summenformel:
C6H10O2Si
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-(Trimethylsilyl)propansäure, allgemein als 3-TSP bezeichnet, dient als vielseitiges und wirksames Reagens mit einer Vielzahl von Anwendungen im Bereich der organischen Synthese. Dieser Silylierungsagent wird in diversen Reaktionen eingesetzt, einschließlich der Herstellung verschiedener Verbindungen und des Schutzes funktioneller Gruppen. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Organometallverbindungen, chiralen Verbindungen mit hoher Enantiomerenreinheit und Polymeren, wodurch es für die Biotechnologieindustrie unverzichtbar wird. Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung erweitert 3-(Trimethylsilyl)propansäure seine Anwendungen noch weiter. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Organometallverbindungen, chiralen Verbindungen mit präzisen enantiomeren Eigenschaften und Polymeren. Darüber hinaus ermöglicht seine Vielseitigkeit die Synthese einer Vielzahl organischer Verbindungen, wie Peptide, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren und Polysaccharide. Die Verbindung findet auch Anwendung beim Schutz funktioneller Gruppen wie Aminen, Alkoholen, Carboxylsäuren und Thiolen. Die Reaktion von 3-(Trimethylsilyl)propansäure mit einer Vielzahl von Substraten, einschließlich Alkoholen, Aminen, Carboxylsäuren und Thiolen, folgt einem gut etablierten Prozess. Dabei wird ein Silyl-Ether gebildet, der anschließend hydrolysiert wird, um das gewünschte Endprodukt zu erhalten. Zur Katalyse dieser Reaktion werden häufig Basen wie Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid eingesetzt. Insgesamt ist 3-(Trimethylsilyl)propansäure eine wichtige und anpassungsfähige Verbindung, die ihren signifikanten Einfluss auf verschiedene organische Synthesen und wissenschaftliche Fortschritte zeigt.


3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8) Literaturhinweise

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  2. Totalsynthesen der Cumarin-haltigen Naturstoffe Pimpinellin und Fraxetin mittels Au(I)-katalysierter intramolekularer Hydroarylierung (IMHA).  |  Cervi, A., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9876-82. PMID: 23977955
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  6. NMR-interne Standardsignalverschiebungen aufgrund von Cyclodextrin-Einschlusskomplexen.  |  Ray, CL., et al. 2022. Magn Reson Chem. 60: 80-85. PMID: 33963614
  7. Palladium- und kupferkatalysierte Sonogashira-Decarboxylierungskupplung von Aryljodiden und Alkinylcarbonsäuren  |  Carine Maaliki, Yoan Chevalier, Emilie Thiery, Jérôme Thibonnet. 2016. Tetrahedron Letters. 57: 3358-3362.
  8. Ag2CO3-katalysierte effiziente Synthese von internen oder terminalen Propargylaminen und Chalkonen über A3-Kopplung unter lösungsmittelfreien Bedingungen  |  Ningbo Li a c 1, Shitang Xu b 1, Xueyan Wang b, Li Xu a, Jie Qiao a c, Zhiwu Liang b, Xinhua Xu b. 2021. Chinese Chemical Letters. 32: 3993-3997.

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid, 1 g

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