Date published: 2025-9-8

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3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4)

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Alternative Namen:
[S-(all-E)]-2,2-Dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-heneicosapentaenyl)oxirane
CAS Nummer:
54910-48-4
Molekulargewicht:
426.72
Summenformel:
C30H50O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3(S)-Oxidosqualen ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese verschiedener Isoprenoide, wie Sterole und Triterpenoide, wodurch es ein entscheidender Bestandteil für die Synthese von Cholesterin ist - ein essentielles Molekül für eine ordnungsgemäße Körperfunktion. Daher haben Forscher 3(S)-Oxidosqualen aufgrund seiner Bedeutung in der Biosynthese dieser Verbindungen intensiv untersucht. Es wird als Substrat zur Untersuchung der Enzyme verwendet, die an der Isoprenoid-Biosynthese beteiligt sind, sowie als Vorstufe zur Synthese natürlicher Produkte wie Squalenepoxid, das entzündungshemmende und anti-krebserregende Eigenschaften aufweist. Die Umwandlung von 3(S)-Oxidosqualen in Lanosterol markiert einen wichtigen Schritt in der Cholesterin-Biosynthese, der durch das Enzym Squalenepoxidase erleichtert wird. Anschließend unterliegt Lanosterol einer Reihe von enzymatischen Reaktionen, um Cholesterin zu bilden. Eine Rückkopplungsinhibition reguliert die Cholesterin-Biosynthese präzise, um eine angemessene Menge im Körper zu produzieren.


3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4) Literaturhinweise

  1. Genom-Mining zur Identifizierung neuer pflanzlicher Triterpenoide.  |  Fazio, GC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5678-9. PMID: 15125655
  2. Die Deletion des Gly600-Restes der Squalen-Zyklase von Alicyclobacillus acidocaldarius verändert die Substratspezifität in die der eukaryotischen Cyclase, die spezifisch für (3S)-2,3-Oxidosqualen ist.  |  Hoshino, T., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 6700-3. PMID: 15593147
  3. Squalencyclase und Oxidosqualencyclase aus einem Farn.  |  Shinozaki, J., et al. 2008. FEBS Lett. 582: 310-8. PMID: 18154734

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