Date published: 2025-9-5

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3-O-Methylsphingomyelin

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Anwendungen:
3-O-Methylsphingomyelin ist ein neuer selektiver Inhibitor der neutralen Sphingomyelinase
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
604.85
Summenformel:
C32H65N2O6P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-O-Methylsphingomyelin ist eine modifizierte Form von Sphingomyelin, einer Art von Sphingolipid, das in den Membranen tierischer Zellen vorkommt. Sphingomyelin ist ein bedeutender Bestandteil der Myelinscheide, die Axone isoliert und eine effiziente Übertragung elektrischer Signale in Neuronen ermöglicht. Es ist auch in verschiedenen anderen Zelltypen vorhanden und spielt eine Rolle bei der zellulären Signalgebung und Apoptose. 3-O-Methylsphingomyelin ist ein neuartiger selektiver Inhibitor der N-SMase (neutralen Sphingomyelinase) (Ki=37 µM), der zellpermeabel ist und die saure Sphingomyelinase nicht hemmt. N-SMase ist ein Enzym, das für die Hydrolyse von Sphingomyelin zu Ceramid und Phosphorylcholin verantwortlich ist. Ceramid ist ein bioaktives Lipid, das an einer Vielzahl von zellulären Prozessen beteiligt ist, einschließlich Zellzyklusarrest, Apoptose und Entzündung. Durch die selektive Hemmung der N-SMase und nicht der sauren Sphingomyelinase bietet 3-O-Methylsphingomyelin eine gezielte Modulation des Sphingolipidstoffwechsels.


3-O-Methylsphingomyelin Literaturhinweise

  1. Die Rolle des durch neutrale Sphingomyelinase produzierten Ceramids bei der Lipopolysaccharid-vermittelten Expression der induzierbaren Stickoxid-Synthase.  |  Won, JS., et al. 2004. J Neurochem. 88: 583-93. PMID: 14720208
  2. Sphingomyeline unterdrücken die gezielte Zerstörung von Lysosomen/Endosomen durch den Photosensibilisator NPe6 während der photodynamischen Therapie.  |  Caruso, JA., et al. 2005. Biochem J. 392: 325-34. PMID: 15943580
  3. Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Modulation von Tumor-Nekrose-Faktor-alpha-induzierter Apoptose und lysosomaler Störung in einem Hepatom-Modell, das Caspase-8-unabhängig ist.  |  Caruso, JA., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 10954-67. PMID: 16446372
  4. Die IL-1beta-induzierte iNOS-Expression, die NO-Freisetzung und der Verlust der metabolischen Zellviabilität sind resistent gegen Inhibitoren der Ceramid-Synthase und Sphingomyelinase in INS 832/13-Zellen.  |  Veluthakal, R., et al. 2006. JOP. 7: 593-601. PMID: 17095838
  5. Die De-novo-Bildung von C16- und C24-Ceramiden trägt zur spontanen Apoptose von Neutrophilen bei.  |  Seumois, G., et al. 2007. J Leukoc Biol. 81: 1477-86. PMID: 17329567
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  8. Endogenes Interleukin-1β erhöht bei neuropathischen Ratten die Glutamatfreisetzung aus den primären Afferenzen im dorsalen Horn der Wirbelsäule durch Kopplung mit präsynaptischen N-Methyl-D-Asparaginsäure-Rezeptoren.  |  Yan, X., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 30544-30557. PMID: 24003233
  9. Disulfid-enthaltende High-Mobility-Group-Box-1 fördert die Funktion des N-Methyl-D-Aspartat-Rezeptors und die Exzitotoxizität durch Aktivierung von Toll-like-Rezeptor-4-abhängigen Signalen in Hippocampus-Neuronen.  |  Balosso, S., et al. 2014. Antioxid Redox Signal. 21: 1726-40. PMID: 24094148
  10. Neues Oleylglykosid als Anti-Krebs-Mittel, das auf die neutrale Sphingomyelinase abzielt.  |  Romero-Ramírez, L., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 97: 158-72. PMID: 26206186
  11. Die Homöostase der Lipid-Raft-Membranen ist direkt mit der Neurodegeneration verbunden.  |  Moll, T., et al. 2021. Essays Biochem. 65: 999-1011. PMID: 34623437
  12. Die Seneszenz glatter Gefäßmuskelzellen beschleunigt die Medin-Aggregation über die Sekretion kleiner extrazellulärer Vesikel und die Reorganisation der extrazellulären Matrix.  |  Whitehead, M., et al. 2023. Aging Cell. 22: e13746. PMID: 36433666
  13. Durch Silbernanopartikel ausgelöste Multilokus-Deletionsmutation: Rolle der lysosomal-autophagischen Dysfunktion.  |  Si, B., et al. 2023. Ecotoxicol Environ Saf. 257: 114947. PMID: 37105094
  14. Interaktion von Sphingomyelinase mit Sphingomyelin-Analoga, die an den C-1- und C-3-Positionen des Sphingosin-Grundgerüsts modifiziert sind.  |  Lister, MD., et al. 1995. Biochim Biophys Acta. 1256: 25-30. PMID: 7742352

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3-O-Methylsphingomyelin, 1 mg

sc-205580
1 mg
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3-O-Methylsphingomyelin, 5 mg

sc-205580A
5 mg
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