Date published: 2025-9-12

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3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0)

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Alternative Namen:
(R)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; L-(-)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; (R)-(-)-Chimyl alcohol
CAS Nummer:
10550-58-0
Molekulargewicht:
316.5
Summenformel:
C19H40O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-O-Hexadecyl-sn-Glycerin, auch bekannt als Hexadecylglycerin, ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C21H44O4. Es handelt sich um ein Glycerinderivat, das aus einem Glycerin-Grundgerüst besteht, das mit einer Hexadecyl-(C16)-Fettsäurekette verestert ist. Diese Chemikalie hat aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten und potenziellen Anwendungen großes Interesse in der wissenschaftlichen Forschung geweckt. Studien haben gezeigt, dass 3-O-Hexadecyl-sn-Glycerin bemerkenswerte antimikrobielle Eigenschaften aufweist. Es wurde auf seine Fähigkeit untersucht, das Wachstum verschiedener Mikroorganismen zu hemmen, darunter Bakterien, Pilze und Viren. Der Wirkungsmechanismus, der seiner antimikrobiellen Aktivität zugrunde liegt, wird auf die Störung von Zellmembranen und die Beeinträchtigung wesentlicher zellulärer Prozesse zurückgeführt. Diese Erkenntnisse haben die Erforschung potenzieller Anwendungen von Hexadecylglycerin als natürliches antimikrobielles Mittel ausgelöst, insbesondere im Bereich der Lebensmittelkonservierung und der industriellen Hygiene. 3-O-Hexadecyl-sn-Glycerin mit seinen vielfältigen biologischen Aktivitäten und Wirkmechanismen ist zu einem Gegenstand des wissenschaftlichen Interesses geworden. Laufende Forschungen werden fortgesetzt, um seine potenziellen Anwendungen in antimikrobiellen Strategien, in der Immuntherapie und in zellulären Signalwegen zu entschlüsseln.


3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0) Literaturhinweise

  1. Stereochemische Eigenschaften der Lysophosphatidsäure-Rezeptoraktivierung und des Metabolismus.  |  Yokoyama, K., et al. 2002. Biochim Biophys Acta. 1582: 295-308. PMID: 12069841
  2. Selbstorganisierende Eigenschaften natürlicher und verwandter synthetischer Glykolipide.  |  Dumoulin, F., et al. 2002. J Am Chem Soc. 124: 13737-48. PMID: 12431104
  3. Einbau von Etherlipiden aus der Nahrung in Gewebeplasmalogene von Menschen und Nagetieren.  |  Das, AK., et al. 1992. Lipids. 27: 401-5. PMID: 1630273
  4. Synthese und Antitumor-Aktivität von Ether-Glycerophospholipiden, die eine Carbamat-Einheit an der sn-2-Position tragen: selektive Empfindlichkeit gegenüber Prostatakrebs-Zelllinien.  |  Byun, HS., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1045-52. PMID: 20533503
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  6. Bildung optisch aktiver Etherlipide aus race-mic-1-O-Tetradecylglycerin in Pflanzenzellkulturen  |  Nikolaus Weber, Hildegard Benning. 1983. Chemistry and Physics of Lipids. 33: 293-296.
  7. Herstellung komplexer Etherglycerolipide aus exogenen Alkylglycerinen durch Zellsuspensionskulturen von Raps  |  , et al. 1984. Applied microbiology and biotechnology. 20: 238–244.
  8. Synthese von Azid- und Amid-Analoga des Plättchen-aktivierenden Faktors und verwandter Derivate  |  M.M. Ponpipom, R.L. Bugianesi. 1984. Chemistry and Physics of Lipids. 35: 29-37.
  9. Sarkoglykoside A - C, neue O-Glykosylglycerol-Derivate aus der Weichkoralle Sarcophyton infundibuliforme im Südchinesischen Meer  |  Liang Li, Chang-Yun Wang, Chang-Lun Shao, Yue-Wei Guo, Guo-Qiang Li, Xue-Ping Sun, Lei Han, Hui Huang, Hua-Shi Guan. 2009. Helvetica Chimica Acta. 92: 1495-1502.

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