Date published: 2025-9-11

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)

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Alternative Namen:
3-O-Benzyl-β-D-glucose
CAS Nummer:
10230-17-8
Molekulargewicht:
270.28
Summenformel:
C13H18O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose wird in der synthetischen Chemie ausgiebig verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Glykokonjugaten und bei der Untersuchung der Kohlenhydratchemie. Diese Chemikalie dient als wesentlicher Baustein für die Synthese komplexerer glykosidischer Strukturen und ermöglicht es den Forschern, Kohlenhydrateinheiten für eingehende Studien zu modifizieren und zu stabilisieren. Die Benzylgruppe an der 3-Position hat eine spezifische Schutzfunktion, die unerwünschte Reaktionen an dieser Stelle verhindert und gleichzeitig selektive Modifikationen an anderen Positionen des Glukosemoleküls ermöglicht. Diese Spezifität ist entscheidend für den schrittweisen Aufbau von Oligosacchariden und Glykokonjugaten, die für die Erforschung biologischer Erkennungsprozesse und zellulärer Interaktionen von grundlegender Bedeutung sind. Darüber hinaus war 3-O-Benzyl-D-glucopyranose entscheidend für die Entwicklung neuer Methoden für Glykosylierungsreaktionen und bietet Einblicke in die Enzymmimikry und Katalyse in der organischen Synthese. Die Verwendung dieser Verbindung in der Forschung hat das Verständnis der Bildung glykosidischer Bindungen und der Rolle von Kohlenhydraten in komplexen synthetischen Systemen erheblich verbessert und damit einen Beitrag zum breiteren Feld der organischen und Kohlenhydratchemie geleistet. Diese Konzentration auf die Grundlagenforschung trägt dazu bei, die zugrundeliegenden Mechanismen der chemischen Synthese und der molekularen Interaktion zu erhellen.


3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) Literaturhinweise

  1. Synthese von di- bis hexasaccharidischen 1,2-verknüpften beta-Mannopyranan-Oligomeren, einem terminalen S-verknüpften Tetrasaccharid-Kongener und den entsprechenden BSA-Glykokonjugaten.  |  Nitz, M. and Bundle, DR. 2001. J Org Chem. 66: 8411-23. PMID: 11735519
  2. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3-O-Benzyl-6-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranose 1,2,4-orthopivalat.  |  Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
  3. Synthese von (13)C-perlmarkierter Cellulose mit mehr als 99% Isotopenanreicherung durch ein kationisches Ringöffnungspolymerisationsverfahren.  |  Adelwöhrer, C., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 2817-22. PMID: 19754135
  4. Ein kohlenhydratbasierter Ansatz für die Totalsynthese von (-)-Dinemason B, (+)-4a-Epi-Dinemason B, (-)-7-Epi-Dinemason B und (+)-4a,7-Di-Epi-Dinemason B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  5. Diastereoselektive Hydroborierung von substituierten Exo-Glucalen neu betrachtet. Ein bequemer Weg zur Herstellung von L-Iduronsäure-Derivaten.  |  Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
  6. Synthese von 2-Desoxy-α-DAH auf der Grundlage der Diazochemie durch Insertionsreaktionen von 2-Diazo-3-desoxy-d-arabino-heptulosonat-Derivaten unter Vermittlung von Rhodium(II).  |  Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.

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