Date published: 2025-12-21

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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

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CAS Nummer:
22529-61-9
Molekulargewicht:
310.34
Summenformel:
C16H22O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose ist ein chemisch synthetisiertes Derivat von Glucose, das in der Kohlenhydratchemie häufig zur Untersuchung des Verhaltens und der Manipulation von Zuckermolekülen unter synthetischen Bedingungen verwendet wird. Diese Verbindung ist speziell mit Schutzgruppen - Benzyl und Isopropyliden - ausgestattet, die reaktive Hydroxylgruppen abschirmen und die Reaktivität und Stabilität des Zuckermoleküls beeinflussen, was sie zu einem wertvollen Werkzeug bei Glykosylierungsreaktionen macht. Die Benzylgruppe an der Position 3 und die Isopropylidengruppe an den Positionen 1 und 2 sind entscheidend für die Verhinderung unerwünschter Nebenreaktionen bei chemischen Synthesen und ermöglichen es den Forschern, die Bildung glykosidischer Bindungen mit hoher Spezifität und Effizienz zu erforschen und zu steuern. Diese Furanoseform der Glukose ist besonders wichtig für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate, da sie Aufschluss darüber gibt, wie Zucker in biologischen Systemen interagieren und welche Synthesewege zur Nachahmung dieser Interaktionen genutzt werden können. In der Forschung wird 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose verwendet, um die Mechanismen der Enzymkatalyse von kohlenhydratverarbeitenden Enzymen wie Glycosidasen und Glycosyltransferasen zu untersuchen. Durch die Veränderung der Glukosestruktur können Wissenschaftler ein tieferes Verständnis der enzymatischen Spezifität und Kinetik gewinnen, was für die Weiterentwicklung der Glykosewissenschaft von grundlegender Bedeutung ist. Diese Anwendungen sind rein wissenschaftlicher Natur und zielen darauf ab, unser Wissen über die Kohlenhydratchemie zu erweitern und neue synthetische Strategien zu entwickeln.


3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) Literaturhinweise

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  2. Synthesen von beta-D-GalpNAc4SO3-(1-->4)-L-IdopA2SO3, einem Disaccharidfragment von Dermatansulfat, und seines Methyl-alpha-L-Glycosid-Derivats.  |  Barroca, N. and Jacquinet, JC. 2000. Carbohydr Res. 329: 667-79. PMID: 11128594
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  6. Schneller Aufbau von Heterozyklus-gepfropften Makrozyklen durch eine doppelte 1,3-dipolare Cycloaddition in einem Tandem-Eintopf-Verfahren.  |  Prasanna, R., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 9375-83. PMID: 25318016
  7. Design und Synthese von Nukleolipiden als mögliche aktivierte Vorstufen für die Oligomerbildung durch intramolekulare Katalyse: Stabilitätsstudie und supramolekulare Organisation.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  8. Synthese und antimikrobielle Aktivität von (-)-Cleistenolid und Analoga.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
  9. SnCl4-geförderte effiziente Spaltung von Acetal-/Ketalgruppen mit Hilfe von Wasser in CH2Cl2.  |  Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
  10. Einfache Herstellung von L-Iduronsäure und α-L-Iduronidierung unter Verwendung von Methyl-1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-α-L-iduronat als Glycosyldonor.  |  Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377

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