Date published: 2025-10-22

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3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2)

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Anwendungen:
CAS Nummer:
18685-18-2
Molekulargewicht:
350.41
Summenformel:
C19H26O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose ist ein chemisch modifizierter Zucker, der vorwiegend in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird, insbesondere bei der Synthese komplexer Oligosaccharide und der Entwicklung von Glykokonjugaten. Diese Verbindung ist ein Beispiel für eine geschützte Form der Glukose, bei der die Isopropylidengruppen an den Positionen 1,2 und 5,6 und eine Benzylgruppe an der Position 3 die reaktiven Hydroxylgruppen schützen und so unerwünschte Nebenreaktionen während der Glykosylierungsprozesse verhindern. Diese Schutzstrategie ist von entscheidender Bedeutung für die schrittweise Kohlenhydratsynthese, bei der Selektivität und Kontrolle über die Reaktionsbedingungen entscheidend sind. Das Molekül dient als vielseitiges Zwischenprodukt für den Aufbau glykosidischer Verbindungen mit hoher stereochemischer Kontrolle, einer Schlüsselanforderung bei der Synthese biologisch relevanter Strukturen. Forscher nutzen dieses Zuckerderivat, um neue Synthesewege zu erforschen und bestehende Methoden für den Aufbau komplexer Kohlenhydratarchitekturen zu verbessern, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die für die zelluläre Kommunikation grundlegend sind, unerlässlich sind. Solche Studien leisten einen wichtigen Beitrag zur Kohlenhydratchemie, indem sie unser Verständnis dafür verbessern, wie Zucker in der Natur zusammengesetzt werden und wie sie in Laborumgebungen für verschiedene Forschungsanwendungen nachgeahmt werden können.


3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2) Literaturhinweise

  1. Sondierungsstudien zur Untersuchung eines verbundenen präbiotischen Ursprungs von RNA und kodierten Peptiden. 2. Mitteilung. Ableitung und Reaktivität von Xylosephosphaten.  |  Smith, JM., et al. 2004. Chem Biodivers. 1: 1418-51. PMID: 17191788
  2. Ein kohlenhydratbasierter Ansatz für die Totalsynthese von (-)-Dinemason B, (+)-4a-Epi-Dinemason B, (-)-7-Epi-Dinemason B und (+)-4a,7-Di-Epi-Dinemason B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  3. Design und Synthese von Nukleolipiden als mögliche aktivierte Vorstufen für die Oligomerbildung durch intramolekulare Katalyse: Stabilitätsstudie und supramolekulare Organisation.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  4. Synthese eines 1,3 β-Glucan-Hexasaccharids, das Impfstoffe auf den Rezeptor für dendritische Zellen, Dectin-1, ausrichtet.  |  Elsaidi, HR., et al. 2015. Carbohydr Res. 408: 96-106. PMID: 25868116
  5. Synthese und antimikrobielle Aktivität von (-)-Cleistenolid und Analoga.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006

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