Date published: 2025-9-14

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3-Methylindole (CAS 83-34-1)

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Alternative Namen:
Skatole
Anwendungen:
3-Methylindole ist ein natürlich vorkommendes Pneumotoxin
CAS Nummer:
83-34-1
Reinheit:
99%
Molekulargewicht:
131.17
Summenformel:
C9H9N
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Methylindol dient in verschiedenen experimentellen Anwendungen als starker Geruchsstoff. Es wirkt als Ligand für spezifische Geruchsrezeptoren. Diese Interaktion führt zur Aktivierung nachgeschalteter Signalwege, was letztlich zur Wahrnehmung eines bestimmten Geruchs führt. Auf molekularer Ebene interagiert 3-Methylindol mit den Geruchsrezeptoren auf der Oberfläche der sensorischen Neuronen und löst eine Reihe von biochemischen Reaktionen aus, die in der Übertragung von Geruchssignalen an das Gehirn gipfeln. Der Wirkmechanismus von 3-Methylindol besteht darin, dass es sich an spezifische Rezeptoren bindet und diese aktiviert, wodurch eine sensorische Reaktion ausgelöst wird.


3-Methylindole (CAS 83-34-1) Literaturhinweise

  1. Selektive Dehydrierung/Sauerstoffanreicherung von 3-Methylindol durch Cytochrom-p450-Enzyme.  |  Lanza, DL. and Yost, GS. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 950-3. PMID: 11408359
  2. 3-Methylindol-induzierte Splenotoxizität: biochemische Mechanismen der Zytotoxizität.  |  Updyke, LW., et al. 1991. Toxicol Appl Pharmacol. 109: 375-90. PMID: 1853340
  3. Die Produktion von 3-Methylindol wird in Clostridium scatologenes ATCC 25775 reguliert.  |  Doerner, KC., et al. 2009. Lett Appl Microbiol. 48: 125-32. PMID: 19055631
  4. Fe(III) stimuliert die Produktion von 3-Methylindol und 4-Methylphenol in Schweinelagunenanreicherungen und Clostridium scatologenes ATCC 25775.  |  Doerner, KC., et al. 2009. Lett Appl Microbiol. 48: 118-24. PMID: 19055633
  5. 3-Methylindol-Metaboliten induzieren CYP1A1- und CYP2F1-Enzyme in der Lunge durch AhR- bzw. Nicht-AhR-Mechanismen.  |  Weems, JM. and Yost, GS. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 696-704. PMID: 20187624
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  7. Metabolismo di fase I del 3-metilindolo, un inquinante ambientale, da parte di microsomi epatici di carpa (Cyprinus carpio) e trota iridea (Oncorhynchus mykiss).  |  Zlabek, V., et al. 2016. Chemosphere. 150: 304-310. PMID: 26915592
  8. Skatol (3-Methylindol) ist ein partieller Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Agonist und induziert die CYP1A1/2- und CYP1B1-Expression in primären menschlichen Hepatozyten.  |  Rasmussen, MK., et al. 2016. PLoS One. 11: e0154629. PMID: 27138278
  9. Charakterisierung von 3-Methylindol als Quelle eines 'Schlamm'-ähnlichen Fehlgeruchs in stark aromatisierten Basen-Baijiu-Typen.  |  Dong, W., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 12765-12772. PMID: 30392373
  10. Isolierung und Charakterisierung von zwei Acinetobacter-Arten, die 3-Methylindol abbauen können.  |  Tesso, TA., et al. 2019. PLoS One. 14: e0211275. PMID: 30689668
  11. Dysregulation der Immunfunktionen von Mäusen bei inhalativer Exposition gegenüber Ammoniak, Dimethyldisulfid, 3-Methylindol oder Propionsäure.  |  Kim, H., et al. 2021. Toxicol Ind Health. 37: 219-228. PMID: 33663293
  12. Regeneration des olfaktorischen Neuroepithels in 3-Methylindol-induzierten anosmischen Ratten, die mit intranasalem Chitosan behandelt wurden.  |  Li, ST., et al. 2021. Biomaterials. 271: 120738. PMID: 33711565
  13. Wirkung von 3-Methylindol auf die Ethanproduktion in den Atemwegen von Ratten mit Selen- und Vitamin-E-Mangel.  |  Kiorpes, AL., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 153: 535-9. PMID: 3382386
  14. Toxizität von 3-Methylindol, 1-Nitronaphthalin und Paraquat in präzisionsgeschnittenen Rattenlungenscheiben.  |  Price, RJ., et al. 1995. Arch Toxicol. 69: 405-9. PMID: 7495379
  15. Metabolismus von 3-Methylindol durch Vaccinia-exprimierte P450-Enzyme: Korrelation von 3-Methyleneindolenin-Bildung und Proteinbindung.  |  Thornton-Manning, J., et al. 1996. J Pharmacol Exp Ther. 276: 21-9. PMID: 8558432

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