Date published: 2025-9-14

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3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2)

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Alternative Namen:
4-Nitro-m-cresol; 5-Hydroxy-2-nitrotoluene
Anwendungen:
3-Methyl-4-nitrophenol wird für die Synthese von Phthalsäurediamid-Insektiziden verwendet
CAS Nummer:
2581-34-2
Molekulargewicht:
153.14
Summenformel:
C7H7NO3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Methyl-4-nitrophenol (MNP) stellt eine aromatische Verbindung dar. Dieser farblose Feststoff löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln auf, was MNP eine Vielzahl von Eigenschaften verleiht, die es für wissenschaftliche und industrielle Anwendungen äußerst wertvoll machen. Die wissenschaftliche Forschung beruht weitgehend auf 3-Methyl-4-nitrophenol, insbesondere im Bereich der Biochemie und Molekularbiologie. Es dient als wichtiges Reagenz zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen und fungiert als Katalysator bei der Polymersynthese. Darüber hinaus findet 3-Methyl-4-nitrophenol als Sonde zur Untersuchung von Enzymkinetik und Protein-Protein-Interaktionen Verwendung. Seine fluoreszierenden Eigenschaften haben es als Farbstoff zur Überwachung der Enzymaktivität und als Tag zur Proteinerkennung ermöglicht. Bemerkenswerterweise zeigt 3-Methyl-4-nitrophenol hemmende Wirkungen auf mehrere Enzyme, einschließlich Cytochrom P450, Cyclooxygenase und Lipoxygenase. Es hat auch gezeigt, dass es die Aktivität verschiedener Transkriptionsfaktoren, wie NF-κB und AP-1, hemmen kann. Obwohl die genaue Wirkungsweise noch nicht vollständig verstanden ist, wird angenommen, dass 3-Methyl-4-nitrophenol die Enzymaktivität durch Bindung an ihre aktiven Stellen beeinträchtigt und somit hemmende Wirkungen ausübt.


3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2) Literaturhinweise

  1. Chemotaxis und biologischer Abbau von 3-Methyl- 4-Nitrophenol durch Ralstonia sp. SJ98.  |  Bhushan, B., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 275: 129-33. PMID: 10944453
  2. Auswirkungen von 3-Methyl-4-Nitrophenol in Dieselabgaspartikeln auf die Regulierung der Hodenfunktion bei unreifen männlichen Ratten.  |  Li, C., et al. 2007. J Androl. 28: 252-8. PMID: 17021341
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  4. Nekrose und Apoptose von Epithelzellen der Nierentubuli bei Ratten, die 3-Methyl-4-Nitrophenol ausgesetzt waren.  |  Yue, Z., et al. 2012. Environ Toxicol. 27: 653-61. PMID: 21374789
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  8. 3-Methyl-4-Nitrophenol (PNMC) beeinträchtigt die Barrierefunktion des Atemwegsepithels.  |  An, YF., et al. 2018. Toxicology. 395: 9-14. PMID: 29307546
  9. Charakterisierung des 3-Methyl-4-Nitrophenol-Abbauweges und der Gene von Pseudomonas sp. Stamm TSN1.  |  Takeo, M., et al. 2018. J Biosci Bioeng. 126: 355-362. PMID: 29699943
  10. Toxikologische Auswirkungen von 3-Methyl-4-Nitrophenol auf die Proliferation von Eierstock- und Hodenzellen der Maus, die Apoptose und die Reifung der Eizellen.  |  Han, Y., et al. 2018. Reprod Toxicol. 82: 94-102. PMID: 30352283
  11. Die Exposition gegenüber 3-Methyl-4-Nitrophenol fördert die Entwicklung einer Darmallergie.  |  Liu, JQ., et al. 2019. Allergy. 74: 610-613. PMID: 30357863
  12. 3-Methyl-4-Nitrophenol löst durch Modulation der Eigenschaften dendritischer Zellen eine nasale Allergie aus.  |  Liu, XY., et al. 2019. J Allergy Clin Immunol. 143: 1614-1616.e7. PMID: 30472262
  13. Herstellung eines geprägten elektrochemischen Sensors aus L-Tyrosin, 3-Methyl-4-Nitrophenol und Goldnanopartikeln zur Bestimmung von Chinin.  |  Azadmehr, F. and Zarei, K. 2019. Bioelectrochemistry. 127: 59-67. PMID: 30703737
  14. Die Wirkung von 3-Methyl-4-Nitrophenol auf die frühe Follikelentwicklung in Mäusen durch Störung der Expression von Uhrengenen.  |  Fan, S., et al. 2022. Chem Biol Interact. 363: 110001. PMID: 35654127
  15. Der Umweltschadstoff 3-Methyl-4-Nitrophenol reduziert die regulatorischen T-Zellen im Darm.  |  Hu, S., et al. 2022. Toxicology. 482: 153356. PMID: 36283488

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3-Methyl-4-nitrophenol, 100 g

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