Date published: 2025-10-4

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3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8)

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Alternative Namen:
2-Methyl-m-anisidine; 2-Methoxy-6-aminotoluene; 2-Methyl-3-methoxyaniline
Anwendungen:
3-Methoxy-2-methylaniline ist ein Derivat, das zur Herstellung von Indolen, Indazolen und Chinolinen als antivirale Wirkstoffe verwendet wird.
CAS Nummer:
19500-02-8
Molekulargewicht:
137.18
Summenformel:
C8H11NO
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Methoxy-2-methylanilin ist ein aromatisches Aminderivat, bei dem die Anilinstruktur durch eine Methoxygruppe in der 3-Position und eine Methylgruppe in der 2-Position substituiert ist. Diese Struktur macht es zu einer wichtigen Verbindung in verschiedenen Bereichen der chemischen Forschung, insbesondere in der organischen Synthese und der Materialwissenschaft. In der wissenschaftlichen Forschung wird 3-Methoxy-2-methylanilin häufig als Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer organischer Moleküle verwendet. Seine Struktur ist besonders geeignet, um Methoxy- und Methylgruppen in aromatische Systeme einzuführen, wodurch sich die elektronischen und sterischen Eigenschaften dieser Systeme erheblich verändern können. Dies macht es zu einem wertvollen Baustein für die Synthese von Farbstoffen und Agrochemikalien, auch wenn sein Einsatz in diesen Anwendungen nur auf Forschungsebene erfolgt. Die Methoxy- und Methylsubstituenten am Anilinring beeinflussen die Reaktivität der Amingruppe und machen sie oft weniger nukleophil als das Anilin selbst. Diese Eigenschaft wird bei verschiedenen organischen Umwandlungen ausgenutzt, bei denen 3-Methoxy-2-methylanilin selektiver elektrophile Substitutionsreaktionen eingehen kann. Darüber hinaus wurde 3-Methoxy-2-methylanilin bei der Untersuchung von Anilinpolymerisations- und -copolymerisationsprozessen eingesetzt. Die Forscher untersuchen, wie das Substitutionsmuster die Polymerisationskinetik und die Eigenschaften der entstehenden Polymere beeinflusst. Diese Forschung ist entscheidend für die Entwicklung neuer Materialien mit maßgeschneiderten elektrischen, optischen und mechanischen Eigenschaften.


3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8) Literaturhinweise

  1. Hemmung der neuronalen Stickstoffmonoxid-Synthase durch 7-Methoxyindazol und verwandte substituierte Indazole.  |  Schumann, P., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 1153-6. PMID: 11354365
  2. Struktur-Wirkungs-Beziehungen in der Acronycin- und Benzo[b]acronycin-Reihe: Rolle des Pyranrings.  |  Do, Q., et al. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2677-87. PMID: 18342404
  3. Entdeckung von NS3-4A-Proteaseinhibitoren des Hepatitis-C-Virus mit verbesserter Resistenzbarriere und günstiger Verteilung in der Leber.  |  Moreau, B., et al. 2014. J Med Chem. 57: 1770-6. PMID: 23506530
  4. Entdeckung eines oral bioverfügbaren und selektiven PKMYT1-Inhibitors, RP-6306.  |  Szychowski, J., et al. 2022. J Med Chem. 65: 10251-10284. PMID: 35880755
  5. Potente duale Inhibitoren von Steroid-Sulfatase und 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 mit einem geeigneten pharmakokinetischen Profil für In-vivo-Prinzipienbeweisstudien in einem Endometriose-Mausmodell.  |  Salah, M., et al. 2023. J Med Chem. 66: 8975-8992. PMID: 37369108
  6. Synthese von 2-(4-Isopropylthiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methylchinolin-4-ol; ein Chinolin-Baustein für die Simeprevir-Synthese[J].  |  Radl S, Rezkova H, Obadalova I. 2014: Synthesis,. 899-908.

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