Date published: 2025-9-7

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3-Indoleacetic acid (CAS 87-51-4)

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Alternative Namen:
IAA; 3-Indolylacetic acid; Heteroauxin
Anwendungen:
3-Indoleacetic acid ist ein Auslöser für die Dehnung und Teilung von Pflanzenzellen, der nachweislich zu unkontrolliertem Wachstum führt.
CAS Nummer:
87-51-4
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
175.18
Summenformel:
C10H9NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Indol-3-acetic Säure (IAA) ist ein natürlich vorkommendes Pflanzenhormon mit einer wichtigen Rolle beim Wachstum und der Entwicklung von Pflanzen. Als primäres Auxin gehört IAA zu einer Gruppe von Pflanzenhormonen, die mehrere Aspekte des Pflanzenwachstums und der Entwicklung überwachen. Pflanzen synthetisieren und sekretieren IAA, die an verschiedenen Prozessen wie Zellteilung, Zellverlängerung und apikaler Dominanz beteiligt ist. Es beeinflusst auch die Wurzel- und Sproßentwicklung, Seneszenz und Blüte. Extensiv untersucht und häufig in Laborversuchen verwendet, wirkt IAA durch verschiedene Mechanismen. Dazu gehören die Aktivierung von Genen, die auf Auxin reagieren, die Hemmung von Enzymen, die Auxin abbauen, und die Verhinderung der Bewegung von Auxin aus Zellen. Darüber hinaus interagiert IAA mit anderen Pflanzenhormonen wie Cytokininen, Gibberellinen und Abscisinsäure, um das allgemeine Pflanzenwachstum und die Entwicklung zu regulieren. Es wirkt biochemisch und physiologisch auf Pflanzen, indem es die Expression von Wachstums- und Entwicklungsgenen stimuliert und Gene, die an der Auxinabbau beteiligt sind, hemmt. Darüber hinaus regelt IAA die Produktion verschiedener Pflanzenhormone, einschließlich Cytokininen, Gibberellinen und Abscisinsäure.


3-Indoleacetic acid (CAS 87-51-4) Literaturhinweise

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  2. Krümmungsreaktionen von elektrisch stimulierten Avena-Koleoptilen auf 3-Indolessigsäure.  |  WIEGAND, OF. and SCHRANK, AR. 1955. Arch Biochem Biophys. 56: 459-68. PMID: 14377596
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  4. Untersuchungen zum 3-Indolessigsäure-Stoffwechsel. V. Effect of Calcium Ions on 3-Indoleacetic Acid Uptake and Metabolism by Pea Roots.  |  Andreae, WA. and Van Ysselstein, MW. 1960. Plant Physiol. 35: 220-4. PMID: 16655332
  5. Studien zum 3-Indolessigsäure-Stoffwechsel. VI. 3-Indolessigsäure-Aufnahme und Metabolismus durch Erbsenwurzeln und Epikotyle.  |  Andreae, WA. and Van Ysselstein, MW. 1960. Plant Physiol. 35: 225-32. PMID: 16655333
  6. Studien zum Stoffwechsel der 3-Indolessigsäure. VII. Metabolismus von radioaktiver 3-Indolessigsäure durch Erbsenwurzeln.  |  Andreae, WA., et al. 1961. Plant Physiol. 36: 783-7. PMID: 16655591
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  9. Charakterisierung der Bindung von Hydroxyindol, Indolessigsäure und Morpholinoanilin an die Salmonella Typ III Sekretionssystem-Proteine SipD und SipB.  |  McShan, AC., et al. 2016. ChemMedChem. 11: 963-71. PMID: 26990667
  10. Anti-VEGF-Signalmechanismen in HUVECs durch Melatonin, Serotonin, Hydroxytyrosol und andere bioaktive Verbindungen.  |  Cerezo, AB., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 31614459
  11. Cu(II)-Komplex mit Auxin (3-Indolessigsäure) und einem aromatischen planaren Liganden: Synthese, Kristallstruktur, biomolekulare Wechselwirkungen und Radikalfängeraktivität.  |  İnci, D., et al. 2021. Eur Biophys J. 50: 771-785. PMID: 33929571
  12. Propionat als bevorzugte Kohlenstoffquelle für die Produktion von 3-Indolessigsäure in B. subtilis: vergleichende Flussanalyse mit fünf Kohlenstoffquellen.  |  Castillo Alfonso, F., et al. 2021. Mol Omics. 17: 554-564. PMID: 33972977
  13. Stimulierende Wirkung von defekten und wirksamen 3-Indolessigsäure produzierenden Bakterienstämmen auf Reis in einem fortgeschrittenen Stadium seines Vegetationszyklus.  |  da Silva, MSRA., et al. 2022. Braz J Microbiol. 53: 281-288. PMID: 35060090
  14. Bewertung der toxischen Auswirkungen der Exposition gegenüber 3-Indolessigsäure durch hämatobiochemische, hormonelle und histopathologische Untersuchungen bei Ratten.  |  Ismail, HTH. 2022. Environ Sci Pollut Res Int. 29: 90703-90718. PMID: 35876993
  15. Regulierung der 3-Indolessigsäure-Produktion in Pseudomonas syringae pv. savastanoi. Reinigung und Eigenschaften der Tryptophan-2-Monooxygenase.  |  Hutcheson, SW. and Kosuge, T. 1985. J Biol Chem. 260: 6281-7. PMID: 3997822

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3-Indoleacetic acid, 5 g

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