Date published: 2025-9-10

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3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4)

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Alternative Namen:
3-Hydroxybenzeneacetic Acid; 2-(3-Hydroxyphenyl)acetic Acid; (m-Hydroxyphenyl)acetic Acid
CAS Nummer:
621-37-4
Molekulargewicht:
152.15
Summenformel:
C8H8O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Hydroxyphenylessigsäure (3-HPA) ist eine organische Verbindung, ein Derivat der Phenylessigsäure, das durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe gekennzeichnet ist, die an den Benzolring in der meta-Position relativ zur Essigsäure-Seitenkette gebunden ist. Dieses Strukturmerkmal verleiht der 3-Hydroxyphenylessigsäure besondere chemische Eigenschaften, wie z. B. eine erhöhte Polarität und Reaktivität im Vergleich zu ihrer Ausgangsverbindung, der Phenylessigsäure. In der Forschung dient 3-Hydroxyphenylessigsäure als zentrales Molekül für die Untersuchung des Metabolismus aromatischer Verbindungen in verschiedenen biologischen Systemen. Ihre Rolle wird besonders bei Untersuchungen der Abbau- und Synthesewege von Phenolverbindungen hervorgehoben, die Einblicke in mikrobielle Abbauprozesse und die Biosynthese komplexer Naturstoffe bieten. Als vielseitiges Zwischenprodukt wird 3-Hydroxyphenylessigsäure auch bei der Synthese komplexerer chemischer Verbindungen eingesetzt und ermöglicht die Erforschung neuartiger Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in verschiedenen Bereichen der chemischen Forschung. Diese Verbindung hilft daher nicht nur bei der Aufklärung von Stoffwechselwegen, sondern erleichtert auch die Entwicklung von Synthesemethoden und die Entdeckung neuer Moleküle.


3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4) Literaturhinweise

  1. Chlorogensäure, Quercetin-3-Rutinosid und die Phenole des schwarzen Tees werden beim Menschen in hohem Maße verstoffwechselt.  |  Olthof, MR., et al. 2003. J Nutr. 133: 1806-14. PMID: 12771321
  2. Ether der 3-Hydroxyphenylessigsäure als selektive Liganden des Gamma-Hydroxybuttersäure-Rezeptors.  |  Chen, W., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3201-2. PMID: 15927467
  3. Synthese von Hydroxytyrosol, 2-Hydroxyphenylessigsäure und 3-Hydroxyphenylessigsäure durch differentielle Umwandlung von Tyrosol-Isomeren unter Verwendung des Serratia marcescens-Stammes.  |  Allouche, N. and Sayadi, S. 2005. J Agric Food Chem. 53: 6525-30. PMID: 16076144
  4. Katabolismus von 3- und 4-Hydroxyphenylessigsäure durch Klebsiella pneumoniae.  |  Martín, M., et al. 1991. J Gen Microbiol. 137: 621-8. PMID: 1851804
  5. Molekulare Modellierungsstudie über die möglichen Polymere, die bei der Elektropolymerisation von 3-Hydroxyphenylessigsäure entstehen.  |  Ferreira, DC., et al. 2012. J Mol Graph Model. 34: 18-27. PMID: 22306414
  6. 3-Hydroxyphenylessigsäure induziert den Burkholderia cenocepacia Phenylessigsäure-Abbauweg - zum Verständnis des Beitrags des aromatischen Katabolismus zur Pathogenese.  |  Imolorhe, IA. and Cardona, ST. 2011. Front Cell Infect Microbiol. 1: 14. PMID: 22919580
  7. Tyrosol und seine Analoga hemmen die durch das alpha-Melanozyten-stimulierende Hormon induzierte Melanogenese.  |  Wen, KC., et al. 2013. Int J Mol Sci. 14: 23420-40. PMID: 24287915
  8. 3-(3-Hydroxyphenyl)-3-hydroxypropionsäure, 3-Hydroxyphenylessigsäure und 3-Hydroxyhippursäure sind bei Kindern mit Autismus-Spektrum-Störungen im Urin vermehrt vorhanden.  |  Xiong, X., et al. 2016. Biomed Res Int. 2016: 9485412. PMID: 27123458
  9. 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure ist ein vorherrschender biologisch aktiver Abbauprodukt von Quercetinglykosiden.  |  Tang, Y., et al. 2016. Food Res Int. 89: 716-723. PMID: 28460970
  10. Pharmakokinetik einer Einzeldosis von intravenöser 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure und 3-Hydroxyphenylessigsäure bei Ratten.  |  Zabela, V., et al. 2020. Fitoterapia. 142: 104526. PMID: 32097685
  11. Pseudomonas aeruginosa weist in Gegenwart von 3-Hydroxyphenylessigsäure, einem vielversprechenden antimikrobiellen Wirkstoff, mehrere wichtige Veränderungen in seinem Proteom auf.  |  Ozdemir, OO. and Soyer, F. 2020. ACS Omega. 5: 19938-19951. PMID: 32832748
  12. 3-Hydroxyphenylessigsäure: Ein blutdrucksenkender Flavonoid-Metabolit.  |  Dias, P., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35057508
  13. Ein wichtiger intestinaler Katabolit von Quercetin-Glykosiden, 3-Hydroxyphenylessigsäure, schützt die Hepatozyten vor der Acetaldehyd-induzierten Zytotoxizität durch die Erhöhung der Gesamt-Aldehyd-Dehydrogenase-Aktivität.  |  Liu, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35163684
  14. Das Mikrobiom des Darms vermittelt die schützende Wirkung von Bewegung nach einem Herzinfarkt.  |  Zhou, Q., et al. 2022. Microbiome. 10: 82. PMID: 35637497
  15. Sulfatierung von Phenolsäuren: Chemoenzymatische vs. chemische Synthese.  |  Kolaříková, V., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499496

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3-Hydroxyphenylacetic Acid, 25 g

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25 g
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