Date published: 2025-9-6

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3-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 602-00-6)

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Alternative Namen:
2-nitro-3-oxidanyl-benzoic acid
CAS Nummer:
602-00-6
Molekulargewicht:
183.12
Summenformel:
C7H5NO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Hydroxy-2-nitrobenzoesäure ist eine chemisch bedeutende Verbindung, die durch einen Benzolring gekennzeichnet ist, der gleichzeitig mit Hydroxy-, Nitro- und Carbonsäuregruppen substituiert ist. Diese Anordnung verleiht ihr einzigartige elektronische Eigenschaften, die auf die elektronenabgebende Wirkung der Hydroxygruppe und den starken elektronenziehenden Einfluss der Nitrogruppe zurückzuführen sind. Diese gegensätzlichen Effekte verbessern die Reaktivität der Säure, insbesondere bei der Förderung nukleophiler Substitutionsreaktionen, die in der synthetischen Chemie von entscheidender Bedeutung sind. Die 3-Hydroxy-2-nitrobenzoesäure, die bei der Synthese von Farbstoffen und Pigmenten weit verbreitet ist, dient als Vorläufer bei der Herstellung komplexer organischer Moleküle, einschließlich verschiedener Azofarbstoffe durch Kopplungsreaktionen. In der Forschung dient sie als grundlegende Verbindung für die Untersuchung der Kinetik von Decarboxylierungsreaktionen und bietet Einblicke in Reaktionsmechanismen, die für die Entwicklung effizienter Synthesewege in der organischen Synthese unerlässlich sind. Ihre Rolle erstreckt sich auch auf die Untersuchung intramolekularer Ladungstransferphänomene, die für das Verständnis der Stabilität und Reaktivität aromatischer Verbindungen in verschiedenen chemischen Umgebungen entscheidend sind. Somit ist die 3-Hydroxy-2-nitrobenzoesäure sowohl als praktisches synthetisches Zwischenprodukt als auch als Modellverbindung für die Weiterentwicklung der theoretischen und angewandten organischen Chemie von großer Bedeutung.


3-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 602-00-6) Literaturhinweise

  1. Identifizierung potenter oral aktiver Faktor-Xa-Inhibitoren auf der Grundlage einer Konjugationsstrategie und Anwendung eines Systems zur Empfehlung vorhersagbarer Fragmente.  |  Ishihara, T., et al. 2015. Bioorg Med Chem. 23: 277-89. PMID: 25523211
  2. 3-Hydroxy-2-Nitrobenzoesäure als MALDI-Matrix für In-Source-Zerfall und Bewertung der Isomere.  |  Fukuyama, Y., et al. 2018. J Am Soc Mass Spectrom. 29: 2227-2236. PMID: 30062476
  3. Eine neue Klasse oral wirksamer Nicht-Peptid-Bradykinin-B2-Rezeptor-Antagonisten. 3. Die Entdeckung von Bioisostern des Imidazo[1,2-a]pyridin-Anteils.  |  Abe, Y., et al. 1998. J Med Chem. 41: 4062-79. PMID: 9767643

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3-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid, 500 mg

sc-266677
500 mg
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