Date published: 2025-12-6

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3-Formylfuran-2-boronic acid (CAS 27339-38-4)

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Alternative Namen:
2-Borono-3-furaldehyde; 2-Borono-3-formylfuran
CAS Nummer:
27339-38-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
139.90
Summenformel:
C5H5BO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Formylfuran-2-boronsäure (3F2BA) hat als organoboron-Verbindung eine bedeutende Bedeutung. Durch ihre Vielseitigkeit als Reagenz ermöglicht sie die Synthese von Heterocyclen und verschiedenen anderen organischen Molekülen. 3F2BA wurde weit verbreitet in diversen chemischen Transformationen eingesetzt, einschließlich Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, palladium-katalysierten Reaktionen und direkten C-H-Funktionalisierungsreaktionen. Die Anwendungen von 3-Formylfuran-2-boronsäure erstrecken sich über wissenschaftliche Forschungsbemühungen. Ihre Verwendung umfasst die Synthese von Heterocyclen und Polymeren. Darüber hinaus spielt sie eine Rolle bei der Synthese von Nanomaterialien wie Kohlenstoffnanoröhren und Graphen. Weiterhin trägt 3-Formylfuran-2-boronsäure zur Synthese von Metall-Organischen Rahmenstrukturen (MOFs) bei, die in der Katalyse, der Sensortechnik und der Arzneimittelabgabe eine weitreichende Anwendung finden. Als vielseitiges Reagenz nimmt 3-Formylfuran-2-boronsäure an einer Vielzahl von chemischen Transformationen teil. In einer solchen Reaktion übernimmt die Formiansäure die Rolle eines Nukleophils, während das Boratom der Furan-2-boronsäure als Elektrophil fungiert. Die Reaktion verläuft über mehrere Schritte, bei denen die Formiansäure einen nukleophilen Angriff auf das Boratom ausübt, anschließend ein Protonenübergang stattfindet und schließlich eine Bor-Kohlenstoff-Bindung gebildet wird.


3-Formylfuran-2-boronic acid (CAS 27339-38-4) Literaturhinweise

  1. Suzuki-Reaktion von Vinyltriflaten aus sechs- und siebengliedrigen N-Alkoxycarbonyllactamen mit Boronsäuren und Estern.  |  Occhiato, EG., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2459-65. PMID: 11281788

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