Date published: 2025-12-19

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3-epi-25-Hydroxyvitamin D3 (CAS 73809-05-9)

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CAS Nummer:
73809-05-9
Molekulargewicht:
400.64
Summenformel:
C27H44O2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 ist ein Stereoisomer des bekannteren 25-Hydroxyvitamin D3, eines für die Kalziumhomöostase und die Knochengesundheit wichtigen Metaboliten von Vitamin D. Dieses Isomer ist von besonderem Interesse in der bioanalytischen Forschung, wo es wichtig ist, beide Formen aufgrund ihrer unterschiedlichen biologischen Aktivitäten zu unterscheiden und zu quantifizieren. In Studien zum Vitamin-D-Stoffwechsel wird 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 verwendet, um die Rolle der Epimerisierung bei der Vitamin-D-Funktion und die enzymatischen Wege, die zu seiner Bildung führen, zu untersuchen. Die Forscher nutzen diese Verbindung auch, um ihre Wechselwirkung mit dem Vitamin-D-Bindungsprotein und ihre mögliche biologische Bedeutung zu verstehen. Darüber hinaus wird die Verbindung in Untersuchungen zur Regulierung der Aktivierung des Vitamin-D-Rezeptors eingesetzt, die sich von der seines nicht epimerisierten Gegenstücks unterscheiden kann.


3-epi-25-Hydroxyvitamin D3 (CAS 73809-05-9) Literaturhinweise

  1. C-3-Epimerisierung von Vitamin D3-Metaboliten und weiterer Metabolismus von C-3-Epimeren: 25-Hydroxyvitamin D3 wird zu 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 metabolisiert und anschließend durch C-1alpha- oder C-24-Hydroxylierung metabolisiert.  |  Kamao, M., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 15897-907. PMID: 14757768
  2. Eine spezifische LC/ESI-MS/MS-Methode zur Bestimmung von 25-Hydroxyvitamin D3 in getrockneten Blutflecken von Neugeborenen, die einen potenziell störenden Metaboliten, 3-epi-25-Hydroxyvitamin D3, enthalten.  |  Higashi, T., et al. 2011. J Sep Sci. 34: 725-32. PMID: 21328697
  3. Isotopenverdünnungs-Ultra-Performance-Flüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Methode zur gleichzeitigen Messung von 25-Hydroxyvitamin D2, 25-Hydroxyvitamin D3 und 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 in Humanserum.  |  Schleicher, RL., et al. 2011. Clin Chim Acta. 412: 1594-9. PMID: 21601563
  4. Schnelle Trennung von 25-Hydroxyvitamin D3 von 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 in Humanserum durch Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie: unterschiedliche Prävalenz von 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 bei Säuglingen, Kindern und Erwachsenen.  |  van den Ouweland, JM., et al. 2011. Clin Chem. 57: 1618-9. PMID: 21914787
  5. Ein verstärktes 3-epi-25-Hydroxyvitamin D3-Signal führt zu einer Überschätzung seiner Konzentration und verstärkt die Interferenzen in 25-Hydroxyvitamin D LC-MS/MS-Tests.  |  Flynn, N., et al. 2014. Ann Clin Biochem. 51: 352-9. PMID: 24000372
  6. Bewertung der Kreuzreaktivität von 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 im Roche Elecsys Vitamin D Total Protein Binding Assay.  |  van den Ouweland, JM., et al. 2014. Clin Chem Lab Med. 52: 373-80. PMID: 24108209
  7. Überschätzung von 25-Hydroxyvitamin D3 durch erhöhte Ionisationseffizienz von 3-epi-25-Hydroxyvitamin D3 in LC-MS/MS-Methoden, die beide Metaboliten nicht trennen, bestimmt durch eine LC-MS/MS-Methode zur getrennten Quantifizierung von 25-Hydroxyvitamin D3, 3-epi-25-Hydroxyvitamin D3 und 25-Hydroxyvitamin D2 in Humanserum.  |  van den Ouweland, JM., et al. 2014. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 967: 195-202. PMID: 25125396
  8. Die Analyse des zeitlichen Verlaufs von 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 zeigt deutlich erhöhte Werte im frühen Leben, insbesondere nach einer Vitamin-D-Supplementierung bei Frühgeborenen.  |  Ooms, N., et al. 2016. Pediatr Res. 79: 647-53. PMID: 26709675
  9. Verbesserung des Analysedurchsatzes, der Empfindlichkeit und der Spezifität bei der LC/ESI-MS/MS-Bestimmung von 25-Hydroxyvitamin D3 im Plasma durch Derivatisierung mit triplex 4-(4-Dimethylaminophenyl)-1,2,4-triazolin-3,5-dion (DAPTAD) Isotopologen.  |  Ogawa, S., et al. 2017. J Pharm Biomed Anal. 136: 126-133. PMID: 28081498
  10. Untersuchung des C-3-epi-25(OH)D3 von 25-Hydroxyvitamin D3 bei städtischen Schulkindern.  |  Berger, SE., et al. 2018. Appl Physiol Nutr Metab. 43: 259-265. PMID: 29053944
  11. Katalytische Eigenschaften der 25-Hydroxyvitamin D3-3-Epimerase in Ratten- und menschlichen Lebermikrosomen.  |  Tuckey, RC., et al. 2019. Arch Biochem Biophys. 666: 16-21. PMID: 30926433
  12. 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 ist ein schlechtes Substrat für SULT2A1: Analyse seines 3-Sulfats in Nabelschnurplasma und rekombinantem menschlichen SULT2A1-Inkubat.  |  Yoshimura, Y., et al. 2020. Steroids. 162: 108695. PMID: 32649998
  13. Messung von 25-Hydroxyvitamin D2, 25-Hydroxyvitamin D3 und 3-Epi-25-Hydroxyvitamin D3 im Plasma von Patienten mit kardiovaskulären Erkrankungen mittels UPLC-MS/MS-Verfahren.  |  Abouzid, M., et al. 2020. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1159: 122350. PMID: 32890769

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3-epi-25-Hydroxyvitamin D3, 1 mg

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