Date published: 2025-9-6

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3-Desmethyl trimethoprim (CAS 27653-69-6)

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Alternative Namen:
5-[(2,4-Diamino-5-pyrimidinyl)methyl]-2,3-dimethoxy-phenol
CAS Nummer:
27653-69-6
Molekulargewicht:
276.29
Summenformel:
C13H16N4O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Desmethyltrimethoprim ist ein chemisch verändertes Derivat des bekannten Dihydrofolatreduktase-Hemmers Trimethoprim, das sich durch die Entfernung einer Methylgruppe aus seiner Struktur auszeichnet. Diese Veränderung wirkt sich auf seine Interaktion mit bakteriellen Enzymen aus und macht es zu einer zentralen Verbindung in der Forschung, die sich auf das Verständnis der Wirkmechanismen und der Resistenz gegen Dihydrofolatreduktasehemmer konzentriert. Die Hauptwirkung von 3-Desmethyltrimethoprim besteht in der Hemmung des bakteriellen Enzyms Dihydrofolatreduktase, das für die Synthese von Tetrahydrofolat entscheidend ist, einem Molekül, das für die DNA- und RNA-Synthese in Bakterien notwendig ist. Durch die Behinderung dieses Weges unterbricht die Verbindung die bakterielle Vermehrung auf zellulärer Ebene. In wissenschaftlichen Untersuchungen dient 3-Desmethyltrimethoprim als wichtiges Instrument zur Untersuchung der Enzymhemmung und der Entwicklung der bakteriellen Resistenz gegen Antibiotika. Diese Forschung trägt zu einem umfassenderen Verständnis der mikrobiellen Resistenzmechanismen bei und kann zur Entwicklung neuer Strategien zur Bekämpfung resistenter Bakterienstämme beitragen, indem sie auf spezifische biochemische Wege abzielt, anstatt sich auf direkte klinische Anwendungen zu konzentrieren.


3-Desmethyl trimethoprim (CAS 27653-69-6) Literaturhinweise

  1. Screening von Trimethoprim-Primärmetaboliten auf kovalente Bindung an Albumin.  |  Nolte, WM., et al. 2020. Med Chem Res. 29: 1238-1246. PMID: 33584083
  2. Die Harnstoffhydrolyse und die langfristige Lagerung von getrenntem Urin zur Wiederverwendung als Dünger reichen nicht aus, um die anthropogenen Mikroverunreinigungen zu beseitigen.  |  Monetti, J., et al. 2022. Water Res. 222: 118891. PMID: 35907300
  3. Thermodynamische und kinetische Untersuchung der Adsorption und Desorption von Trimethoprim und seinen Hauptmetaboliten in mediterranen Ackerböden.  |  Mejías, C., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36615629
  4. Suche nach pharmazeutisch aktiven Produkten und Metaboliten in Umweltgewässern Perus durch HRMS-basiertes Screening: Vorschlag für die künftige Überwachung und Umweltrisikobewertung.  |  Fabregat-Safont, D., et al. 2023. Chemosphere. 337: 139375. PMID: 37391080
  5. Identifizierung von Transformationsprodukten für Benzotriazol, Triclosan und Trimethoprim durch aerobe und anoxische Belebtschlämme[J].  |  Trenholm R A, Vanderford B J, Lakshminarasimman N,., 2020,. Journal of Environmental Engineering. 146(9).: 04020094.

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3-Desmethyl trimethoprim, 10 mg

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10 mg
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